Thiazole⁃based organophosphorus flame retardant： synthesis and application in epoxy resin

doi:10.19491/j.issn.1001-9278.2025.08.013

Abstract

Abstract:

A novel thiazole⁃based organophosphorus flame retardant （D⁃P⁃A） was successfully synthesized via a one⁃pot method and its structure was characterized using FTIR and NMR spectroscopy. The effect of the resulting compound on flame retardancy and thermal stability were systematically evaluated in a bisphenol⁃A epoxy resin/4，4′⁃diaminodiphenylmethane curing system. Structural analysis confirmed the successful preparation of the target D⁃P⁃A compound， which exhibited remarkable char⁃forming catalytic activity. At a phosphorus loading of merely 0.8 wt%， the modified epoxy resin achieved a UL94 V⁃0 rating in vertical burning tests. Cone calorimetry demonstrated a significant improvement in fire performance， with peak heat release rate （pHRR）， average heat release rate （av⁃HRR）， and total heat release （THR） reduced by 51.2% （423.8 kW/m²）， 25.5% （189.7 kW/m²）， and 25.6% （114.1 MJ/m²）， respectively， compared to the pristine resin. Furthermore， thermogravimetric analysis revealed enhanced char residue at 800 ℃， increasing from 17.5 wt% to 21.2 wt%. These results collectively demonstrated the exceptional flame⁃retardant efficiency of D⁃P⁃A in epoxy resins， making it a promising candidate for high⁃performance fire⁃safe polymer applications.

Key words: epoxy resin, halogen?free flame retardant, synergistic flame retardant, intrinsic flame retardant

CLC Number:

TQ323.5

LUAN Jinming, WEI Zihao, LIU Tianxi, YAN Shijing, XU Weihua. Thiazole⁃based organophosphorus flame retardant： synthesis and application in epoxy resin[J]. China Plastics, 2025, 39(8): 83-87.

Figures/Tables 13

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试样	DGEBA/g	DDM/g	D⁃P⁃A/g	磷含量/%
EP⁃1	100	25.3	0	0
EP⁃2	100	22.8	7.3	0.4
EP⁃3	100	21.5	11.2	0.6
EP⁃4	100	20.1	15.3	0.8

试样	DGEBA/g	DDM/g	D⁃P⁃A/g	磷含量/%
EP⁃1	100	25.3	0	0
EP⁃2	100	22.8	7.3	0.4
EP⁃3	100	21.5	11.2	0.6
EP⁃4	100	20.1	15.3	0.8

试样	t₁ +t₂ /s	熔滴	等级
EP⁃1	持续燃烧	是	—
EP⁃2	14.3±2.1	否	V⁃1
EP⁃3	11.1±1.3	否	V⁃1
EP⁃4	6.7±1.4	否	V⁃0

试样	t₁ +t₂ /s	熔滴	等级
EP⁃1	持续燃烧	是	—
EP⁃2	14.3±2.1	否	V⁃1
EP⁃3	11.1±1.3	否	V⁃1
EP⁃4	6.7±1.4	否	V⁃0

试样	TTI/ s	p⁃HRR/ kW·m^-2	av⁃HRR/ kW·m^-2	THR/ MJ·m^-2	av⁃MLR/ g·s^-1	TSP/ m²
EP⁃1	52	867.9	254.8	153.1	0.088	61.1
EP⁃2	72	611.3	195.7	117.7	0.043	53.1
EP⁃3	77	456.5	190.1	114.3	0.044	56.7
EP⁃4	77	423.8	189.7	114.1	0.043	53.0