3-芳基苯并呋喃酮类化合物的合成

doi:10.19491/j.issn.1001-9278.2015.10.005

中国塑料 ›› 2015, Vol. 29 ›› Issue (10): 25-31 .DOI: 10.19491/j.issn.1001-9278.2015.10.005

3-芳基苯并呋喃酮类化合物的合成

董平¹,邵伟²

1. 中国石油天然气股份有限公司大庆化工研究中心2. 中石油石油化工中心

收稿日期:2015-05-19 修回日期:2015-07-09 出版日期:2015-10-26 发布日期:2015-10-26

Synthesis of 3-Arylbenzofunanone Analogues

Received:2015-05-19 Revised:2015-07-09 Online:2015-10-26 Published:2015-10-26

摘要/Abstract

摘要： 以50 %(质量分数，下同)乙醛酸水溶液(乙醛酸)和2，4-二叔丁基苯酚(烷基酚)为起始物，采用“酯化加成-烷基化-萃取结晶”的工艺路线合成了3-芳基苯并呋喃酮类化合物3-(3,4-二甲基苯基)-5,7-二叔丁基-3-氢苯并呋喃-2-酮(SHY-1)。全面系统地考查了反应温度、时间、压力、原料配比、催化剂及其用量等条件对产物收率的影响，并采用红外光谱、质谱、核磁共振及元素分析等方法对目标产物进行了分析。结果表明，酯化加成反应的乙醛酸与烷基酚摩尔比为1.3:1、反应温度为100 ℃、反应时间为3 h，烷基化反应的催化剂用量与烷基酚质量比为0.12:1、反应压力为-0.06 MPa、反应时间为2.5 h时，目标产物收率可达70.2 %。

关键词: 3-芳基苯并呋喃酮, 酯化加成, 烷基化, 合成

Abstract: Starting from 50ω% aqueous glyoxylic acid and 2,4-di-tert-butylphenol，synthesized 3-(3,4-dimethylphenyl)-5,7-di-tert-butyl-methyl-3H-benzofuran-2-one by" process esterification addition - alkylation- extractive crystallization", and studied the effects of process parameters on the yield of the target product comprehensively and systematically. The synthesis reaction conditions were optimized, the yield of target product reaches 70.2% when the molar ratio of glyoxylic acid and alkylphenol equales to 1.3:1, at 100℃, reaction 3h, in esterification addition reaction, and when the molar ratio of catalyst to alkylphenol is 0.12:1, at -0.06MPa, reaction 2.5h, in alkylation.

Key words: 3-Arylbenzofunanone, antioxidan, antitumor activity, synthesis

董平, 邵伟. 3-芳基苯并呋喃酮类化合物的合成[J]. 中国塑料, 2015, 29(10): 25-31 .

[1]	杨岩, 王杰, 李宗育, 王懿明, 王运楠, 黎水娟, 雷良才, 李海英. 超支化离子液体聚合物合成方法综述[J]. 中国塑料, 2022, 36(8): 159-165.
[2]	于昌永, 辛忠. 基于六氢邻苯二甲酸盐的α/β复合成核剂对聚丙烯性能的影响[J]. 中国塑料, 2022, 36(7): 121-128.
[3]	祝景云, 衣惠君, 鄢薇, 李大伟. 合成膜专用聚乙烯树脂原料的研发[J]. 中国塑料, 2022, 36(6): 77-80.
[4]	冯秀, 沈颖, 许胜. 五价有机铋的合成及其在聚氨酯中的应用[J]. 中国塑料, 2022, 36(5): 104-109.
[5]	蒋森, 王立岩, 陈延明, 张乐, 翟桂法. MPO改性PBS共聚酯的合成及其热性能研究[J]. 中国塑料, 2022, 36(4): 24-29.
[6]	李京霖, 郑义, 赵丽雅, 王攀, 杨鑫玉, 任连海. 厨余垃圾生物合成聚羟基脂肪酸酯研究进展[J]. 中国塑料, 2022, 36(3): 110-119.
[7]	曲岩松. “十四五”期间中国合成树脂工业的机遇和挑战[J]. 中国塑料, 2022, 36(3): 140-145.
[8]	余正发, 展悦, 崔永岩. 新型硅硼磷阻燃剂的合成以及在防火涂料中的应用[J]. 中国塑料, 2022, 36(10): 117-124.
[9]	臧晓玲, 温变英. 高分子材料绿色制造与可持续发展[J]. 中国塑料, 2021, 35(8): 9-20.
[10]	黄旭博, 柳召刚, 赵金钢, 杨羽轩, 陈明光, 吴锦绣, 胡艳宏, 冯福山. 2⁃苯甲酰苯甲酸镧对PVC热稳定作用的影响[J]. 中国塑料, 2021, 35(12): 94-101.
[11]	宋昆朋, 王银杰, 方祝青, 刘吉平, 阮方. ZIF⁃67/聚磷腈复合微球的可控制备及表征[J]. 中国塑料, 2021, 35(1): 1-7.
[12]	贾园, 张鹏, 刘振, 韩敏. 阻燃高分子材料的开发及其应用研究进展[J]. 中国塑料, 2019, 33(10): 120-127.
[13]	张龙贵, 李娟, 计文希. 支化聚酰胺6的研究进展[J]. 中国塑料, 2017, 31(8): 1-6 .
[14]	贺婧, 沈东杰, 杨海军, 王彦林. 甲基硅三笼环硫代磷酸酯的合成与应用研究[J]. 中国塑料, 2017, 31(1): 49-54 .
[15]	林娟, 温变英, 闫万琪, 王梓刚, 梁树旺. 纳米硫酸钡及其对聚合物的改性效用[J]. 中国塑料, 2016, 30(09): 1-8 .

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Synthesis of 3-Arylbenzofunanone Analogues

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