单组分环氧树脂用潜伏型固化剂研究进展

doi:10.19491/j.issn.1001-9278.2021.12.024

中国塑料 ›› 2021, Vol. 35 ›› Issue (12): 154-165.DOI: 10.19491/j.issn.1001-9278.2021.12.024

单组分环氧树脂用潜伏型固化剂研究进展

方云峰¹, 马骉¹(), 王小庆¹, 康兴祥¹, 汤宇婷²

^1.长安大学公路学院，特殊地区公路工程重点实验室，西安 710064
^2.河海大学地球科学与工程学院，南京 211100

收稿日期:2021-04-06 出版日期:2021-12-26 发布日期:2021-12-22
基金资助:
交通部高层次技术人才培养项目(2018?019);陕西省交通运输厅交通科研项目(18?03K);西藏天路科研创新发展基金(XZ 2019 TL?G?04)

Research progress in latent curing agent for one⁃component epoxy resin

FANG Yunfeng¹, MA Biao¹(), WANG Xiaoqing¹, KANG Xingxiang¹, TANG Yuting²

^1.Key Laboratory for Special Area Highway Engineering of Ministry of Education，Chang’an University，Shannxi 710064，China
^2.School of Earth Science and Engineering，Hohai University，Nanjing 211100，China

Received:2021-04-06 Online:2021-12-26 Published:2021-12-22
Contact: MA Biao E-mail:mabiaochd@163.com

摘要/Abstract

摘要：

对国内外有关单组分环氧树脂用固化剂进行了梳理，介绍了潜伏型单组分环氧树脂用固化剂（热致型、湿致型、光致型以及微胶囊型），并对其制备合成方法及固化机理进行详细的综述，指出了单组分环氧树脂用固化剂所存在的问题，并明确未来的研究思路。

关键词: 单组分环氧树脂, 潜伏型固化剂, 微胶囊技术, 制备方法, 固化机理

Abstract:

Based on the above advantages， single?component epoxy materials have become the current research hotspot in the field of epoxy resins. In view of this situation， this article summarized the curing agents for one?component epoxy resins at home and abroad and introduced the curing agents for the latent one?component epoxy resins， including the heating?type， wet?type， light?type， and microcapsule?type epoxy resins. A detailed overview of its preparation and synthesis methods and curing mechanism was performed， and the problems of the curing agent for one?component epoxy resin were pointed out. These can further clarify the research ideas at the next stage.

Key words: one?component epoxy resin, latent curing agent, microencapsulation technology, preparation, curing mechanism

中图分类号:

TQ323.5

方云峰, 马骉, 王小庆, 康兴祥, 汤宇婷. 单组分环氧树脂用潜伏型固化剂研究进展[J]. 中国塑料, 2021, 35(12): 154-165.

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图/表 22

图1 DICY固化环氧树脂原理［18］

Fig.1 Principle of DICY curing epoxy resin［18］

图2 使用MA、Monuron和 Im 3种促进剂条件下，DICY与Epiran 06 固化的热流曲线［21］

Fig.2 DSC heat flow curves for DICY?cured Epiran 06 accelerated by 2 phr of three different accelerators［21］

反应体系	环氧树脂/份	DICY/ 份	促进剂/ 份	反应起始温度/℃	反应峰值温度/℃
ED	100	8	0.15	192	199
EDP	100	8	0.15	154	176
EDM	100	8	0.15	145	170
EDA	100	8	0.15	135	167
EDY	100	8	0.15	131	161

表 1 环氧树脂/ DICY/促进剂体系的组成和固化温度［22］

Tab. 1 Sample composition and curing temperature of epoxy/DICY/accelerator system［22］

图3 使用2MI和微胶囊型2MI作为促进剂时环氧树脂/DICY体系黏度的增加情况［11］

Fig.3 Viscosity increase of epoxy resin/DICY system using 2MI as the accelerator with or without microsphere system［11］

图4 固化剂LB?A的合成过程［25］

Fig.4 The synthesis process of curing agent LB?A［25］

图5 有机酸酰肼与环氧树脂的反应机理

Fig.5 Reaction mechanism of organic acid hydrazide and epoxy resin

酰肼	熔点/ ℃	储存时间/月	DTA
酰肼	熔点/ ℃	储存时间/月	反应起始温度/℃	反应峰值温度/℃
丁二酸二酰肼（SuADH）	163	4	161	165
己二酸二酰肼（AADH）	180	4	161	167
间苯二甲酸二酰肼（IPADH）	212	4~5	154	160
对羟基苯甲酸酰肼（POBH）	248	4	153	161
水杨酸酰肼（SaAH）	151~2	（4 d）	96（175）	130（196）
苯基氨基丙酸酰肼（PAPAH）	93~5	（2 d）	75（115）	150

表 2 常用酰肼类固化剂固化特性及储存时间［30］

Tab. 2 Curing characteristics and latent time of commonly used hydrazide curing agents［30］

图6 在10 ℃/min的加热速率下不同DGEBA/二酰肼配方的温度?转化率曲线［32］

Fig.6 Conversion degree against temperature for the curing of DGEBA/dihydrazide formulations at a heating rate of 10 ℃/min［32］

图7 在10 ℃/min的加热速率下使用BDMA、Yb（OTf）3促进剂与无促进时DGEBA/AH的DSC曲线［32］

Fig.7 DSC curves for DGEBA/AH formulations without any catalyst or catalyzed by 1 phr of BDMA or Yb（OTf）3 at a heating rate of 10 ℃/min［32］

图8 咪唑与环氧树脂固化反应机理

Fig.8 The curing reaction mechanism of imidazole and epoxy resin

图9 液体型热潜伏型固化剂1a~1c的化学结构及其生成咪唑的热分解反应［40］

Fig.9 Chemical structures of liquid?type thermal latent curing agents 1a~1c， and their thermal decomposition reaction to generate imidazole［40］

图10 EMI衍生物的合成路线［41］

Fig.10 Synthesis routes of EMI derivatives［41］

图11 EMI及其3种衍生物与环氧树脂的起始固化温度及储存时间［41］

Fig.11 The onset temperature and latency of EMI and its three derivatives and epoxy resin［41］

图12 马来酰亚胺改性的咪唑衍生物的合成路线［42］

Fig.12 Synthesis route of maleimide modified imidazole derivatives［42］

图13 4种改性咪唑固化剂与环氧树脂的储存时间［42］

Fig.13 Storage time of four modified imidazole curing agents and epoxy resin［42］

图14 DMMPZ的合成与热分解［43］

Fig.14 Synthesis and thermal decomposition of DMMPZ［43］

图15 2MI?g?CA的合成过程［46］

Fig.15 Structures of chemicals used and synthetic route［46］

图16 2MICN?T的合成图解［47］

Fig.16 Illustration of synthesis of 2MICN?T［47］

图17 聚环氧乙烷亚胺与环氧树脂的反应过程［50］

Fig.17 The reaction process of polyethylene oxide imine and epoxy resin［50］

图18 3种六氟硫锑盐的一般结构式光解反应过程

Fig.18 Photolysis reaction process of general structural formulas of three sulfur hexafluoroantimony salts

图19 室温下微胶囊质量损失率随时间的变化［69］

Fig.19 Weight loss of the microcapsules as a function of time at room temperature［69］

图20 双层微胶囊的制造工艺［70］

Fig.20 Manufacturing process of the double?layer microcapsules［70］

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单组分环氧树脂用潜伏型固化剂研究进展

Research progress in latent curing agent for one⁃component epoxy resin

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