大豆油活性稀释剂制备及其对环氧树脂力学性能的影响

doi:10.19491/j.issn.1001-9278.2025.02.012

中国塑料 ›› 2025, Vol. 39 ›› Issue (2): 67-71.DOI: 10.19491/j.issn.1001-9278.2025.02.012

大豆油活性稀释剂制备及其对环氧树脂力学性能的影响

张欣悦¹, 杨名昭¹, 李聪聪¹, 苏宝珊¹, 李欢欢¹, 高宝善¹(), 舒祖菊¹^,²()

^1.安徽农业大学材料与化学学院，合肥 230036
^2.安徽省汽车用高功能性纤维制品工程研究中心，合肥 230036

收稿日期:2024-05-05 出版日期:2025-02-26 发布日期:2025-02-27
通讯作者: 高宝善（1997—），男，研究生，从事生物质材料研究，846136473@qq.com
舒祖菊（1972—），女，副教授，从事生物质包装材料研究，shuzuju@ahau.edu.cn
E-mail:846136473@qq.com;shuzuju@ahau.edu.cn
基金资助:
安徽省自然科学基金面上项目(2008085MC84);安徽省大学生创新创业训练计划项目(S202210364158)

Preparation of soybean oil reactive diluent and its effect on mechanical properties of epoxy resin

ZHANG Xinyue¹, YANG Mingzhao¹, LI Congcong¹, SU Baoshan¹, LI Huanhuan¹, GAO Baoshan¹(), SHU Zuju¹^,²()

^1.School of Materials and Chemistry，Anhui Agricultural University，Hefei 230036，China
^2.Anhui Engineering Research Center for Highly Functional Fiber Products for Automobiles，Hefei 230036，China

Received:2024-05-05 Online:2025-02-26 Published:2025-02-27
Contact: GAO Baoshan, SHU Zuju E-mail:846136473@qq.com;shuzuju@ahau.edu.cn

摘要/Abstract

摘要：

以大豆油和异丁烯醇为原料，通过酯交换反应制备脂肪酸异丁烯酯（MO），再以间氯过氧苯甲酸为氧化剂，通过环氧化反应合成了一种高活性的大豆油基活性稀释剂（EMO），随后将EMO加入到环氧树脂中制备复合材料。探究酯交换反应时间、醇油比、催化剂占比以及反应温度对MO转化率的影响，以及EMO与环氧树脂的混合比例对复合材料弯曲性能的影响。结果表明：酯交换反应的最佳反应时间为20 min、醇油比7/1、催化剂占比0.6 %（质量分数，下同）、反应温度70 ℃，此时，MO转化率达到96.56 %；环氧树脂复合材料的弯曲强度随着EMO的增加先增加后减小，其中当加入10 %的EMO时环氧树脂复合材料的弯曲强度最高，达到103.90 MPa；而弯曲模量随着EMO的增加呈现下降趋势，韧性则呈现增大趋势。

关键词: 大豆油, 酯交换, 活性稀释剂, 弯曲性能

Abstract:

In this study， the fatty acid isobutylene ester （MO） was prepared by using soybean oil and isobutylene as raw materials， and then a highly active soybean oil⁃based reactive diluent （EMO） was synthesized through an epoxidation reaction using m⁃chloroperoxybenzoic acid as an oxidant. Then， the resultant EMO was added to epoxy resin to prepare compounding materials. The effects of transesterification reaction time， alcohol⁃oil ratio， catalyst ratio and reaction temperature on the conversion rate of MO and the effects of EMO and epoxy resin mixing ratio on the flexural properties of the as⁃prepared compounding materials were investigated. The results indicated that the conversion rate of MO reached 96.56 % at an optimal reaction time of 20 min for the transesterification reaction， a mass ratio of alcohol to oil of 7/1， a catalyst concentration of 0.6 wt%， and a reaction temperature of 70 ℃. The flexural strength of epoxy compounding materials increased at first and then tended to decrease with an increase in the EMO content. The epoxy compounding materials exhibited the highest flexural strength of 103.90 MPa at an EMO content of 10 wt%. Their flexural modulus decreased with an increase in the EMO content， but their toughness tended to increase.

Key words: soybean oil, transesterification, reactive diluent, flexural property

中图分类号:

TQ323.5

张欣悦, 杨名昭, 李聪聪, 苏宝珊, 李欢欢, 高宝善, 舒祖菊. 大豆油活性稀释剂制备及其对环氧树脂力学性能的影响[J]. 中国塑料, 2025, 39(2): 67-71.

ZHANG Xinyue, YANG Mingzhao, LI Congcong, SU Baoshan, LI Huanhuan, GAO Baoshan, SHU Zuju. Preparation of soybean oil reactive diluent and its effect on mechanical properties of epoxy resin[J]. China Plastics, 2025, 39(2): 67-71.

图/表 9

图1 EMO的合成路径

Fig.1 Synthesis path of EMO

图2 SO、MO以及EMO的1H⁃NMR谱图

Fig.2 1H⁃NMR spectra of the SO， MO and EMO

图3 SO、MO以及EMO的FTIR谱图

Fig.3 FTIR spectra of the SO， MO and EMO

反应时间/min	转化率/%
10	87.5
15	90.1
20	92.5
25	89.2
30	86.7

表1 反应时间对MO转化率的影响

Tab.1 Effect of reaction time on conversion of the MO

醇油比	转化率/%
4/1	57.1
5/1	84.8
6/1	91.4
7/1	92.3
8/1	91.2

表2 醇油比对MO转化率的影响

Tab.2 Effect of alcohol oil ratio on conversion of the MO

催化剂用量/%	转化率/%
0.4	91.1
0.5	92.3
0.6	96.2
0.7	95.3
0.8	88.7

表3 催化剂用量对MO转化率的影响

Tab.3 Effect of catalyst dosage on conversion rate of the MO

反应温度/℃	转化率/%
40	92.1
50	96.1
60	96.1
70	96.6
80	95.6

表4 反应温度对MO转化率的影响

Tab.4 Effect of reaction temperature on conversion rate of the MO

试样	弯曲应变/%	弯曲强度/MPa	弯曲模量/GPa
E44⁃0	7.14	82.57	11.56
E44⁃10	11.15	103.90	9.32
E44⁃30	13.84	98.84	8.86
E44⁃50	50.20	22.33	0.44

表5 环氧树脂复合材料的弯曲性能

Tab.5 Flexural properties of the epoxy resin composites

图4 各组环氧树脂复合材料的（a）弯曲性能和（b）实物照片

Fig.4 （a） Flexural property and （b） photos of each group of epoxy resin composites

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