超高效液相色谱⁃四极杆⁃飞行时间质谱对含PET食品接触材料中可迁移非挥发性物质的筛查研究

doi:10.19491/j.issn.1001-9278.2022.10.019

中国塑料 ›› 2022, Vol. 36 ›› Issue (10): 131-137.DOI: 10.19491/j.issn.1001-9278.2022.10.019

超高效液相色谱⁃四极杆⁃飞行时间质谱对含PET食品接触材料中可迁移非挥发性物质的筛查研究

邓玉明¹(), 唐蕾¹, 罗世鹏²^,³()

^1.内蒙古乳业技术研究院有限责任公司，上海 200245
^2.常州工业及消费品检验有限公司，江苏常州 213000
^3.江苏理工学院化学化工学院，江苏常州 213001

收稿日期:2022-08-09 出版日期:2022-10-26 发布日期:2022-10-27
通讯作者: 罗世鹏（1986—），男，博士，副教授，研究方向为食品接触材料及环境中有害物质的检测，spluo@jsut.edu.cn
E-mail:dengyuming@yili.com;spluo@jsut.edu.cn
作者简介:邓玉明(1979—），男，硕士研究生，研究方向为食品包装技术，dengyuming@yili.com
基金资助:
呼和浩特科技计划资助项目（2020?科技兴蒙?国创中心?8）;江苏省自然科学基金青年项目(BK20201109)

Study on determination of migratable nonvolatile substances from PET⁃containing food contact materials by using ultra⁃high performance liquid chromatography tandem quadrupole time⁃of⁃flight high⁃resolution mass spectrometry screening test

DENG Yuming¹(), TANG Lei¹, LUO Shipeng²^,³()

^1.Inner Mongolia Dairy Technology Research Institute Co，Ltd，Shanghai 200245，China
^2.Changzhou Safety Testing Center for Entry?Exit Industrial and Consumable Products，Changzhou 213000，China
^3.School of Chemistry and Chemical Engineering，Jiangsu University of Technology，Changzhou 213001，China

Received:2022-08-09 Online:2022-10-26 Published:2022-10-27
Contact: LUO Shipeng E-mail:dengyuming@yili.com;spluo@jsut.edu.cn

摘要/Abstract

摘要：

采用超高效液相色谱⁃四极杆⁃飞行时间高分辨质谱（UPLC⁃Q⁃TOF）对4类不同类型的含聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）材质的食品接触材料在4 %乙酸和50 %乙醇模拟物中的迁移出的非挥发性未知物进行筛查解析。结果表明，产品在4 %乙酸模拟物的迁移风险远小于50 %乙醇模拟物，主要迁移物质为聚合单体形成的寡聚物，抗氧剂、润滑剂、胶黏剂等加工助剂以及生产加工、迁移过程中形成的非有意添加物（NIAS）物质；纯PET材质的产品迁移物质较少，多层复合材料迁移物质较多。复合材质的产品中，PET材质可能在生产时添加了己二酸、癸二酸、新戊二醇等物质，进行了改性处理；此外，部分迁移物质会与模拟物中的乙醇发生反应，生成新的NIAS物质。

关键词: 超高效液相色谱?四极杆?飞行时间高分辨质谱, 食品接触材料, 聚对苯二甲酸乙二醇酯, 迁移, 筛查测试

Abstract:

Aiming to evaluate the potential migration risk substances in PET⁃contained food contact materials， an ultra⁃high performance liquid chromatography tandem quadrupole time⁃of⁃flight high⁃resolution mass spectrometry （UPLC⁃Q⁃TOF） was used to implement screening tests and analyze the unknown non⁃volatile substances migrated from four different types of PET⁃contained food contact materials in 4 % acetic acid and 50 % ethanol simulants. The main migration substances are oligomers formed by polymerized monomers and processing aids such as antioxidants and smooth agents， as well as the NIAS substances formed in the processing and migration processes. Pure materials such as pure PET have less migration substances， while multilayer composite materials have much more migration substances. In the food contact composite materials， the PET materials can be modified by adding adipic acid， sebacic acid， neopentyl glycol or other substances during production. In addition， some of the migrated substances may undergo alcoholysis or addition reaction with ethanol in the simulant， leading to the generation of new risk NIAS.

Key words: ultra?high performance liquid chromatography tandem quadrupole time?of?flight high?resolution mass spectrometry, food contact material, polyethylene gltcol terephthalate, migration, screening test

中图分类号:

TQ323.4

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DENG Yuming, TANG Lei, LUO Shipeng. Study on determination of migratable nonvolatile substances from PET⁃containing food contact materials by using ultra⁃high performance liquid chromatography tandem quadrupole time⁃of⁃flight high⁃resolution mass spectrometry screening test[J]. China Plastics, 2022, 36(10): 131-137.

图/表 5

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时间/min	5 mmol/L甲酸铵含量/%	甲醇含量/%	流速/mL∙min^-1
0	98	2	0.3
8	0	100	0.3
17	0	100	0.3
17.1	98	2	0.3
20	98	2	0.3

时间/min	5 mmol/L甲酸铵含量/%	甲醇含量/%	流速/mL∙min^-1
0	98	2	0.3
8	0	100	0.3
17	0	100	0.3
17.1	98	2	0.3
20	98	2	0.3

样品编号	检出物质	分子式	CAS号	PET共混	塑⁃塑复合			铝⁃塑复合1		铝⁃塑复合2		毒性等级
样品编号	检出物质	分子式	CAS号	4 % HOAc	50 % EtOH	4 % HOAc	50 % EtOH	4 % HOAc	50 % EtOH	4 % HOAc	50 % EtOH	毒性等级
1^#	链［TPA+EG］	C₁₀H₁₀O₅	-	ND	Y	ND	ND	ND	Y	ND	Y	II
2^#	链［TPA+EG+TPA］	C₁₈H₁₄O₈	-	ND	Y	ND	ND	ND	Y	ND	Y	II
3^#	链［TPA+EG+TPA+EG］	C₂₀H₁₈O₉	-	ND	Y	ND	ND	ND	Y	ND	Y	II
4^#	链［TPA+EG+TPA+EG+TPA+EG］	C₃₀H₂₆O₁₃	-	ND	Y	ND	ND	ND	Y	ND	Y	II
5^#	链［TPA+Et］	C₁₀H₁₀O₄	-	ND	Y	ND	ND	ND	ND	ND	ND	II
6^#	链［TPA+EG+TPA+Et］	C₂₀H₁₈O₈	-	ND	Y	ND	ND	ND	ND	ND	ND	II
7^#	油酸	C₁₈H₃₄O₂	112⁃80⁃1	ND	ND	ND	Y	ND	ND	ND	ND	60 mg/kg
8^#	抗氧剂1076	C₃₅H₆₂O₃	2082⁃79⁃3	ND	ND	ND	Y	ND	ND	ND	ND	6 mg/kg
9^#	168氧化产物	C₄₂H₆₃O₄P	95906⁃11⁃9	ND	ND	ND	Y	ND	Y	ND	ND	III
10^#	十二酸二乙醇胺	C₁₄H₂₉NO₃	120⁃40⁃1	ND	ND	ND	Y	ND	ND	ND	ND	5 mg/kg
11^#	十四酸二乙醇胺	C₁₈H₃₇NO₃	7545⁃23⁃5	ND	ND	ND	Y	ND	ND	ND	ND	I
12^#	棕榈酸二乙醇胺	C₂₀H₄₁NO₃	7545⁃24⁃6	ND	ND	ND	Y	ND	ND	ND	ND	I
13^#	硬脂酸二乙醇胺	C₂₂H₄₅NO₃	93⁃82⁃3	ND	ND	ND	Y	ND	ND	ND	ND	I
14^#	亚油酸二乙醇胺	C₂₂H₄₁NO₃	56863⁃02⁃6	ND	ND	ND	Y	ND	ND	ND	ND	I
15^#	油酸二乙醇胺	C₂₂H₄₃NO₃	93⁃83⁃4	ND	ND	ND	Y	ND	ND	ND	ND	I
16^#	链［EG+HDA+EG］	C₁₀H₁₈O₆	-	ND	ND	ND	ND	ND	Y	ND	ND	II
17^#	环［EG+HDA+EG］	C₁₀H₁₆O₅	-	ND	ND	ND	ND	Y	Y	ND	ND	II
18^#	环［HDA+NPG］	C₁₁H₁₈O₄	-	ND	ND	ND	ND	Y	Y	ND	ND	II
19^#	环［HDA+EG+HDA+NPG］	C₁₉H₃₀O₈	-	ND	ND	ND	ND	Y	Y	ND	ND	II
20^#	环［HDA+EG+EG+HDA+NPG］	C₂₁H₃₄O₉	-	ND	ND	ND	ND	Y	Y	ND	ND	II
21^#	环［HDA+EG+EG+TPA+NPG］	C₂₃H₃₀O₉	-	ND	ND	ND	ND	ND	Y	ND	ND	II
22^#	环［HDA+EG+TPA+NPG］	C₂₁H₂₆O₈	-	ND	ND	ND	ND	ND	Y	ND	ND	II
23^#	环［HDA+NPG+ HDA+NPG］	C₂₂H₃₆O₈	-	ND	ND	ND	ND	Y	Y	ND	ND	II
24^#	环［TPA+NPG+ TPA+NPG］	C₂₆H₂₈O₈	-	ND	ND	ND	ND	ND	Y	ND	ND	II
25^#	环［HDA+NPG+ TPA+NPG］	C₂₄H₃₂O₈	-	ND	ND	ND	ND	ND	Y	ND	ND	II
26^#	环［TPA+EG+EG+ TPA+NPG］	C₂₅H₂₆O₉	-	ND	ND	ND	ND	ND	Y	ND	ND	II
27^#	二十碳酰胺	C₂₀H₄₁NO	51360⁃63⁃5	ND	ND	ND	ND	ND	Y	ND	ND	I
28^#	二十烯酰胺	C₂₀H₃₉NO	10436⁃08⁃5	ND	ND	ND	ND	ND	Y	ND	ND	I
29^#	二十二碳酰胺	C₂₂H₄₅NO	3061⁃75⁃4	ND	ND	ND	ND	ND	Y	ND	ND	I
30^#	芥酸酰胺	C₂₂H₄₃NO	112⁃84⁃5	ND	ND	ND	ND	ND	Y	ND	ND	60 mg/kg
31^#	芥酸	C₂₂H₄₂O₂	112⁃86⁃7	ND	ND	ND	ND	ND	Y	ND	ND	60 mg/kg
32^#	环［DDA+EG+DDA+NPG］	C₂₇H₄₆O₈	-	ND	ND	ND	ND	ND	ND	ND	Y	II
33^#	环［DDA+NPG］	C₁₅H₂₆O₄	-	ND	ND	ND	ND	ND	ND	ND	Y	II
34^#	环［DDA+NPG+DDA+NPG］	C₃₀H₅₂O₈	-	ND	ND	ND	ND	ND	ND	ND	Y	II
35^#	环［TPA+EG+DDA+NPG］	C₂₅H₃₄O₈	-	ND	ND	ND	ND	ND	ND	ND	Y	II
36^#	环［TPA+NPG+DDA+NPG］	C₂₈H₄₀O₈	-	ND	ND	ND	ND	ND	ND	ND	Y	II
37^#	环［TPA+NPG+TPA+NPG］	C₂₆H₂₈O₈	-	ND	ND	ND	ND	ND	ND	ND	Y	II
38^#	甲苯⁃2，4⁃二氨基甲酸二乙酯	C₁₃H₁₈N₂O₄	-	ND	ND	ND	ND	ND	ND	ND	Y	III

样品编号	检出物质	分子式	CAS号	PET共混	塑⁃塑复合			铝⁃塑复合1		铝⁃塑复合2		毒性等级
样品编号	检出物质	分子式	CAS号	4 % HOAc	50 % EtOH	4 % HOAc	50 % EtOH	4 % HOAc	50 % EtOH	4 % HOAc	50 % EtOH	毒性等级
1^#	链［TPA+EG］	C₁₀H₁₀O₅	-	ND	Y	ND	ND	ND	Y	ND	Y	II
2^#	链［TPA+EG+TPA］	C₁₈H₁₄O₈	-	ND	Y	ND	ND	ND	Y	ND	Y	II
3^#	链［TPA+EG+TPA+EG］	C₂₀H₁₈O₉	-	ND	Y	ND	ND	ND	Y	ND	Y	II
4^#	链［TPA+EG+TPA+EG+TPA+EG］	C₃₀H₂₆O₁₃	-	ND	Y	ND	ND	ND	Y	ND	Y	II
5^#	链［TPA+Et］	C₁₀H₁₀O₄	-	ND	Y	ND	ND	ND	ND	ND	ND	II
6^#	链［TPA+EG+TPA+Et］	C₂₀H₁₈O₈	-	ND	Y	ND	ND	ND	ND	ND	ND	II
7^#	油酸	C₁₈H₃₄O₂	112⁃80⁃1	ND	ND	ND	Y	ND	ND	ND	ND	60 mg/kg
8^#	抗氧剂1076	C₃₅H₆₂O₃	2082⁃79⁃3	ND	ND	ND	Y	ND	ND	ND	ND	6 mg/kg
9^#	168氧化产物	C₄₂H₆₃O₄P	95906⁃11⁃9	ND	ND	ND	Y	ND	Y	ND	ND	III
10^#	十二酸二乙醇胺	C₁₄H₂₉NO₃	120⁃40⁃1	ND	ND	ND	Y	ND	ND	ND	ND	5 mg/kg
11^#	十四酸二乙醇胺	C₁₈H₃₇NO₃	7545⁃23⁃5	ND	ND	ND	Y	ND	ND	ND	ND	I
12^#	棕榈酸二乙醇胺	C₂₀H₄₁NO₃	7545⁃24⁃6	ND	ND	ND	Y	ND	ND	ND	ND	I
13^#	硬脂酸二乙醇胺	C₂₂H₄₅NO₃	93⁃82⁃3	ND	ND	ND	Y	ND	ND	ND	ND	I
14^#	亚油酸二乙醇胺	C₂₂H₄₁NO₃	56863⁃02⁃6	ND	ND	ND	Y	ND	ND	ND	ND	I
15^#	油酸二乙醇胺	C₂₂H₄₃NO₃	93⁃83⁃4	ND	ND	ND	Y	ND	ND	ND	ND	I
16^#	链［EG+HDA+EG］	C₁₀H₁₈O₆	-	ND	ND	ND	ND	ND	Y	ND	ND	II
17^#	环［EG+HDA+EG］	C₁₀H₁₆O₅	-	ND	ND	ND	ND	Y	Y	ND	ND	II
18^#	环［HDA+NPG］	C₁₁H₁₈O₄	-	ND	ND	ND	ND	Y	Y	ND	ND	II
19^#	环［HDA+EG+HDA+NPG］	C₁₉H₃₀O₈	-	ND	ND	ND	ND	Y	Y	ND	ND	II
20^#	环［HDA+EG+EG+HDA+NPG］	C₂₁H₃₄O₉	-	ND	ND	ND	ND	Y	Y	ND	ND	II
21^#	环［HDA+EG+EG+TPA+NPG］	C₂₃H₃₀O₉	-	ND	ND	ND	ND	ND	Y	ND	ND	II
22^#	环［HDA+EG+TPA+NPG］	C₂₁H₂₆O₈	-	ND	ND	ND	ND	ND	Y	ND	ND	II
23^#	环［HDA+NPG+ HDA+NPG］	C₂₂H₃₆O₈	-	ND	ND	ND	ND	Y	Y	ND	ND	II
24^#	环［TPA+NPG+ TPA+NPG］	C₂₆H₂₈O₈	-	ND	ND	ND	ND	ND	Y	ND	ND	II
25^#	环［HDA+NPG+ TPA+NPG］	C₂₄H₃₂O₈	-	ND	ND	ND	ND	ND	Y	ND	ND	II
26^#	环［TPA+EG+EG+ TPA+NPG］	C₂₅H₂₆O₉	-	ND	ND	ND	ND	ND	Y	ND	ND	II
27^#	二十碳酰胺	C₂₀H₄₁NO	51360⁃63⁃5	ND	ND	ND	ND	ND	Y	ND	ND	I
28^#	二十烯酰胺	C₂₀H₃₉NO	10436⁃08⁃5	ND	ND	ND	ND	ND	Y	ND	ND	I
29^#	二十二碳酰胺	C₂₂H₄₅NO	3061⁃75⁃4	ND	ND	ND	ND	ND	Y	ND	ND	I
30^#	芥酸酰胺	C₂₂H₄₃NO	112⁃84⁃5	ND	ND	ND	ND	ND	Y	ND	ND	60 mg/kg
31^#	芥酸	C₂₂H₄₂O₂	112⁃86⁃7	ND	ND	ND	ND	ND	Y	ND	ND	60 mg/kg
32^#	环［DDA+EG+DDA+NPG］	C₂₇H₄₆O₈	-	ND	ND	ND	ND	ND	ND	ND	Y	II
33^#	环［DDA+NPG］	C₁₅H₂₆O₄	-	ND	ND	ND	ND	ND	ND	ND	Y	II
34^#	环［DDA+NPG+DDA+NPG］	C₃₀H₅₂O₈	-	ND	ND	ND	ND	ND	ND	ND	Y	II
35^#	环［TPA+EG+DDA+NPG］	C₂₅H₃₄O₈	-	ND	ND	ND	ND	ND	ND	ND	Y	II
36^#	环［TPA+NPG+DDA+NPG］	C₂₈H₄₀O₈	-	ND	ND	ND	ND	ND	ND	ND	Y	II
37^#	环［TPA+NPG+TPA+NPG］	C₂₆H₂₈O₈	-	ND	ND	ND	ND	ND	ND	ND	Y	II
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超高效液相色谱⁃四极杆⁃飞行时间质谱对含PET食品接触材料中可迁移非挥发性物质的筛查研究

Study on determination of migratable nonvolatile substances from PET⁃containing food contact materials by using ultra⁃high performance liquid chromatography tandem quadrupole time⁃of⁃flight high⁃resolution mass spectrometry screening test

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