动态共价交联网络在热塑性塑料中的应用：研究进展与未来展望

doi:10.19491/j.issn.1001-9278.2024.12.002

中国塑料 ›› 2024, Vol. 38 ›› Issue (12): 8-18.DOI: 10.19491/j.issn.1001-9278.2024.12.002

动态共价交联网络在热塑性塑料中的应用：研究进展与未来展望

魏策¹(), 陈天宇¹, 张秀涛¹, 张翼遥¹, 张思博¹, 张骁雨¹, 黄晶¹^,²(), 东为富¹

^1.江南大学化学与材料工程学院，合成与生物胶体教育部重点实验室，江苏无锡 214122
^2.诚德科技股份有限公司，浙江温州 325802

收稿日期:2024-07-01 出版日期:2024-12-26 发布日期:2024-12-25
通讯作者: 黄晶（1993-），女，副教授，从事可降解/回收高分子材料，jinghuang@jiangnan.edu.cn
E-mail:1053210315@stu.jiangnan.edu.cn;jinghuang@jiangnan.edu.cn
作者简介:魏策（2003-），男，在读本科生，从事可降解/回收高分子材料，1053210315@stu.jiangnan.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金青年项目(52303127);无锡市“太湖之光”科技攻关（基础研究）项目(K20221008);江苏省大学生创新训练计划项目(202310295113Y)

Applications and future prospects dynamic covalent cross⁃linking networks in thermoplastic polymers， A review

WEI Ce¹(), CHEN Tianyu¹, ZHANG Xiutao¹, ZHANG Yiyao¹, ZHANG Sibo¹, ZHANG Xiaoyu¹, HUANG Jing¹^,²(), DONG Weifu¹

^1.School of Chemistry and Material Engineering，Key Laboratory of Synthetic and Biological Colloids of Ministry of Education，Jiangnan University，Wuxi 214122，China
^2.Chengde Technology Co，Ltd，Wenzhou 325802，China

Received:2024-07-01 Online:2024-12-26 Published:2024-12-25
Contact: HUANG Jing E-mail:1053210315@stu.jiangnan.edu.cn;jinghuang@jiangnan.edu.cn

摘要/Abstract

摘要：

综述了动态共价交联网络在几种主要的热塑性塑料中的应用研究进展，包括聚烯烃、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯和聚酯。通过引入动态共价键，这些材料在保持原有特性的基础上，实现了熔体强度、力学性能、耐热性和耐溶剂等性能的提升。然而，尽管目前取得了诸多进展，动态共价交联技术在实际应用中仍面临一些挑战，如制备工艺复杂、成本较高以及长期稳定性和降解行为的研究不足。未来的研究应重点关注优化制备工艺、提升材料性能以及研究材料在各种环境条件下的长期稳定性，以推动动态共价交联技术在工业中的大规模应用。

关键词: 动态共价交联, 热塑性塑料, 力学性能, 热稳定性, 可重复加工性能

Abstract:

This paper reviewed the research progress in the applications of dynamic covalent cross⁃linking networks in several major thermoplastic polymers， including polyolefins， polystyrene， poly（methyl methacrylate）， and polyesters. Through introducing dynamic covalent bonds， the resultant materials obtained an enhancement in melt strength， mechanical properties， heat resistance， and solvent resistance along with well maintainability of their inherent characteristics. However， there still have some challenges such as complex fabrication processes， high costs， and insufficient research on long⁃term stability and degradation in spite of significant advancements. Future research was suggested to focus on optimizing the preparation methods， enhancing the material properties， and investigating the long⁃term stability under various environmental conditions to promote the large⁃scale industrial applications of the dynamic covalent cross⁃linking technology.

Key words: dynamic covalent cross?linking, thermoplastic polymer, mechanical property, thermal stability, reprocessability

中图分类号:

TQ325.1/TQ323.4

魏策, 陈天宇, 张秀涛, 张翼遥, 张思博, 张骁雨, 黄晶, 东为富. 动态共价交联网络在热塑性塑料中的应用：研究进展与未来展望[J]. 中国塑料, 2024, 38(12): 8-18.

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图/表 11

图1 两种类型的CANs的网络重排示意图［4］

Fig.1 Schematic illustration of two types of CANs［4］

图2 环氧类玻璃高分子、二氧化硅和聚苯乙烯之间的黏流行为的比较［15］

Fig.2 Comparison of viscous flow behavior between an epoxy vitrimer， silica and polystyrene［15］

图3 （a）含硼酸酯键动态交联剂与PE共混一步法制备PE类玻璃高分子的示意图；（b）PE⁃HD类玻璃高分子与PE⁃HD的在80 ℃下的抗蠕变性能［24］；（c）PE类玻璃高分子与PE的力学性能比较［25］

Fig.3 （a） Schematic diagram of a one⁃step method for preparing PE vitrimer by mixing boronic ester bonds with dynamic crosslinking agents and PE；（b） Creep resistance of PE⁃HD vitrimer and PE⁃HD at 80 ℃ ［24］；（c） Comparison of mechanical properties between PE vitrimer and PE ［25］

图4 PE中添加PE类玻璃高分子形成互穿网络结构示意图及相应的3D打印物品照片［29］

Fig.4 Schematic diagram of interpenetrating network structure formed by adding PE vitrimer to PE and corresponding 3D printed item photos ［29］

图5 （a）PP类玻璃高分子的制备过程及其化学结构；（b）PP类玻璃高分子通过酯交换反应进行网络重排示意图；（c）纯PP、PP类玻璃高分子和经过5次重复加工后PP类玻璃高分子的应力应变曲线；（d）由PP类玻璃高分子制备的3D打印线材和物品［31］

Fig.5 （a） The preparation process and chemical structure of PP vitrimer；（b） Diagram of network rearrangement of PP vitrimer through ester exchange reaction；（c） Stress⁃strain curves of pure PP， PP vitrimer， and PP vitrimer after 5 repeated processing cycles；（d） 3D printing wires and items prepared from PP vitrimer［31］

图6 （a） PS类玻璃高分子的制备过程及其化学结构（b） PS类玻璃高分子重复加工示意图（c）PS类玻璃高分子回收前后的应力⁃应变曲线变化（d）PS类玻璃高分子回收前后的介电常数变化［34］

Fig.6 （a） Preparation process and chemical structure of PS vitrimer；（b） Photos illustrating the recycling of PS vitrimer （c） Changes in stress⁃strain curves of PS vitrimer before and after recycling；（d） Changes in dielectric constant of PS vitrimer before and after recycling［34］

图7 （a） PMMA CAN的制备过程及其化学结构；（b）HUB⁃Cx PMMA 样品的无色透明特征；（c）不同含量交联剂的PMMA CAN的应力⁃应变曲线；（d） PMMA 和 HUB⁃C0.1 PMMA CAN的水蒸气吸附⁃解吸等温线［38］

Fig.7 （a） Preparation process and chemical structure of PMMA CANs；（b） Colorless and transparent characteristics of HUB⁃Cx PMMA CANs；（c） The stress⁃strain curves of PMMA CANs with different contents of crosslinking agents；（d）Water vapour adsorption⁃desorption isotherms for PMMA and HUB⁃C0.1 PMMA CAN［38］

样品编号	T_g/℃	T_c/℃	ΔH_c/J·g^-1	T_m/℃	ΔH_m/J·g^-1	σ/MPa	ε/%	E/MPa	G_f/%
PET	80.5	205.6	38.6	252.2	39.5	56.0±0.8	618±47	891.00±38.62	0
PET⁃0.1	81.5	197.4	38.1	251.3	38.9	54.3±1.4	753±96	809.52±81.09	0
PET⁃0.3	81.8	183.7	36.0	249.4	37.2	56.3±1.0	703±65	868.31±51.08	0
PET⁃0.5	82.1	184.9	31.8	248.8	33.2	62.3±1.1	338±40	1095.41±29.02	2.52
PET⁃0.7	82.7	185.8	34.9	248.5	35.9	64.5±2.6	6±1	1240.94±110.42	66.18
PET⁃1.0	83.0	185.2	36.0	248.0	37.5	63.4±2.5	6±1	1241.22±58.41	68.91
PET⁃1.2	83.3	179.4	33.7	247.0	34.0	59.9±1.2	5±1	1262.24±135.88	76.29
PET⁃1.5	84.4	178.4	32.2	245.1	33.0	50.9±2.3	4±1	1239.73±162.03	71.35
PET⁃2.0	85.3	175.6	29.6	244.9	30.5	43.6±7.0	2±1	1273.22±396.00	69.54

表1 PET和不同TGDDM含量PET类玻璃高分子的热性能参数、力学性能和凝胶含量数据汇总［44］

Tab.1 Summary of thermal parameters， mechanical properties and gel content of PET and PET vitrimer with different TGDDM content［44］

图8 （a） BIS⁃TRIS、PMDA、PET的化学结构和草图；（b）原始材料在内部混合器中的反应：（1）酯交换反应；（2）链延伸和交联反应；（c） PET基类玻璃高分子的网络拓扑结构图示；（d）~（f）采用环保超临界二氧化碳发泡技术发泡的PET基类玻璃高分子的发泡过程：（d）固体PET基玻璃体样品；（e）发泡PET基玻璃体样品；（f）SEM下PET基类玻璃高分子的形态及（g）由毛发支撑的超轻PET基类玻璃高分子泡沫［45］

Fig.8 （a） Chemical structures and sketches of BIS⁃TRIS， PMDA， and PET；（b） Reactions of pristine materials in the internal mixer：（1） transesterification reaction；（2） chain extension and crosslinked reactions；（c） Illustration of the topological network structure of the vitrimer. In vitrimer molecules， the green solid spheres represent carbonyl groups and green hollow spheres represent the neighboring group of the ester group， the yellow solid dots represent the tertiary amines， the red arcs represent hydroxyl groups， the combination of red arcs and green solid dots represent ester groups， and the gray lines represent the PET macromolecular chain. In PMDA， the combination of green solid spheres and green hollow spheres represent the anhydride groups. Foamability of the PET⁃based vitrimer by environmentally friendly scCO2 foaming technology：（d） the solid PET⁃based vitrimer sample；（e） foamed PET⁃based vitrimer sample；（f） PET⁃based vitrimer foam morphology observed by SEM， and （g） ultra⁃light foam supported by hairs［45］

图9 （a）PBT（圆形）、PBT类玻璃高分子（正方形）在250 ℃下的储能模量G′（填充符号）和损耗模量G″（开放符号）的角频率相关性。（b）在250 ℃的烘箱中3 min后，PBT和PBT类玻璃高分子的外观。（c）在250 ℃的烘箱中放置30 min后，PBT和PBT类玻璃高分子的外观［48］

Fig.9 （a） Angular frequency dependence of storage modulus G′（filled symbol） and loss modulus G″（open symbols） at 250 ℃ for PBT （circles）， compound 4d （squares）. （b） Appearance of PBT and compound 4d disks after 3 min in an oven at 250 ℃. （c） Appearance of PBT and compound 4d disks after 30 min in an oven at 250 ℃［48］

图10 （a）纯PLA和（b）PLA类玻璃高分子ESO 0.8的吹膜过程照片；（c）纯PLA和PLA类玻璃高分子ESO 0.8吹塑薄膜在可见光范围内的透射光谱和雾度光谱及在卷取方向（MD）和横向方向（TD）上的典型拉伸应力⁃应变曲线［52］

Fig.10 （a） Photos of the film⁃blowing process for （a） neat PLA⁃175 and （b） ESO 0.8⁃185； Transmittance and haze spectra of the blown films of neat PLA and PLA vitrimer ESO 0.8 （c）， and their stress⁃strain curves in the take⁃up direction （MD） and transverse direction （TD）［52］

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动态共价交联网络在热塑性塑料中的应用：研究进展与未来展望

Applications and future prospects dynamic covalent cross⁃linking networks in thermoplastic polymers， A review

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