DOPO基反应型阻燃剂的合成与应用研究进展

doi:10.19491/j.issn.1001-9278.2023.09.010

中国塑料 ›› 2023, Vol. 37 ›› Issue (9): 64-74.DOI: 10.19491/j.issn.1001-9278.2023.09.010

DOPO基反应型阻燃剂的合成与应用研究进展

张慈海, 刘松, 周冬晴, 陈宇, 张婷婷, 钟柳(), 刘治国()

西华大学理学院化学系，成都 610039

收稿日期:2023-05-09 出版日期:2023-09-26 发布日期:2023-09-18
通讯作者: 钟柳（1973-），女，副教授/博士，从事无卤阻燃剂合成和聚合物无卤阻燃改性研究，12619831@qq.com
刘治国（1964—），男，教授，研究生导师，从事有机无卤阻燃剂合成及阻燃高分子材料制备研究，liuzg1964@163.com
E-mail:12619831@qq.com;liuzg1964@163.com
基金资助:
四川省杰出青年科技基金培育计划(2020JDJQ0062);企业委托项目(16233044)

Research progress in synthesis and applications of reactive DOPO⁃containing flame retardants

ZHANG Cihai, LIU Song, ZHOU Dongqing, CHEN Yu, ZHANG Tingting, ZHONG Liu(), LIU Zhiguo()

Department of Chemistry，School of Science，Xihua University，Chengdu 610039，China

Received:2023-05-09 Online:2023-09-26 Published:2023-09-18
Contact: ZHONG Liu, LIU Zhiguo E-mail:12619831@qq.com;liuzg1964@163.com

摘要/Abstract

摘要：

按酚类、丙烯酸酯类、胺类、苄醇类、脂肪醇类、环氧化合物类、酐和酸类等，对9，10⁃二氢⁃9⁃氧杂⁃10⁃磷杂菲⁃10⁃氧化物（DOPO）基反应型阻燃剂的合成与应用研究进行了综述。

关键词: 9，10?二氢?9?氧杂?10?磷杂菲?10?氧化物, 反应型, 阻燃剂

Abstract:

This article provides a comprehensive review on the synthesis and applications of 9，10⁃dihydro⁃9⁃oxa⁃10⁃phosphorophenanthrene⁃10⁃oxide （DOPO）⁃based reactive flame retardants based on phenolic， acrylic ester， amine， benzyl alcohol， fatty alcohol， epoxy compound， acid， and other compounds.

Key words: 9，10?dihydro?9?oxa?10?phosphorophenanthrene?10?oxide, reactive type, flame retardant

中图分类号:

TQ323.5

张慈海, 刘松, 周冬晴, 陈宇, 张婷婷, 钟柳, 刘治国. DOPO基反应型阻燃剂的合成与应用研究进展[J]. 中国塑料, 2023, 37(9): 64-74.

ZHANG Cihai, LIU Song, ZHOU Dongqing, CHEN Yu, ZHANG Tingting, ZHONG Liu, LIU Zhiguo. Research progress in synthesis and applications of reactive DOPO⁃containing flame retardants[J]. China Plastics, 2023, 37(9): 64-74.

图/表 40

图1 DOPO的合成路线

Fig.1 Synthesis route of DOPO

图2 DOPO水解和HPPA脱水的平衡反应

Fig.2 Equilibrium reaction of DOPO hydrolysis and HPPA dehydration

图3 DOPO的互变异构

Fig.3 Tautomerism of DOPO

图4 DOPO与对苯醌反应机理

Fig.4 Reaction mechanism of DOPO with p⁃benzoquinone

图5 DOPO⁃NQ和DOPO⁃TRIOL的结构

Fig.5 Structure of DOPO⁃NQ and DOPO⁃TRIOL

图6 2DOPO⁃OH的合成与结构

Fig.6 Synthesis and structure of 2DOPO⁃OH

图7 DOPO⁃APⅠ和DOPO⁃APⅡ的结构

Fig.7 Structure of DOPO⁃APⅠ and DOPO⁃APⅡ

图8 DOPO⁃AMP的合成原理和结构

Fig.8 Synthesis principle and structure of DOPO⁃AMP

图9 DOPO⁃AC的合成原理与结构

Fig.9 Synthesis principle and structure of DOPO⁃AC

图10 DOPO⁃HEA合成原理与结构

Fig.10 Synthesis principle and structure of DOPO⁃HEA

图11 DOPO⁃TAPQ的合成原理与结构

Fig.11 Synthesis principle and structure of DOPO⁃TAPQ

图12 DOPO⁃EPⅠ合成原理与结构

Fig.12 DOPO⁃EPⅠ synthesis principle and structure

图13 DOPO⁃EPⅡ的合成路线

Fig.13 Synthesis route of DOPO⁃EPⅡ

图14 DOPO⁃EPⅢ的合成与结构

Fig.14 Synthesis and structure of DOPO⁃EPⅢ

图15 DOPO⁃EPⅣ的结构

Fig.15 Structure of DOPO⁃EPⅣ

图16 DOPO⁃CAⅠ的合成原理与结构

Fig.16 Synthesis principle and structure of DOPO⁃CAⅠ

图17 DOPO⁃CAⅡ的合成与结构

Fig.17 Synthesis and structure of DOPO⁃CAⅡ

图18 DOPO⁃CAⅢ的合成原理与结构

Fig.18 Synthesis principle and structure of DOPO⁃CAⅢ

图19 DOPO⁃PHM的合成原理和结构

Fig.19 Synthesis principle and structure of DOPO⁃PHM

图20 DOPO⁃DTAⅠ的合成路线和结构

Fig.20 Synthesis route and structure of DOPO⁃DTAⅠ

图21 DOPO⁃DTAⅡ的合成路线和结构

Fig.21 Synthesis route and structure of DOPO⁃DTAⅡ

图22 DOPO⁃PBI的合成路线和结构

Fig.22 Synthesis route and structure of DOPO⁃PBI

图23 DOPO⁃DST的合成路线和结构

Fig.23 Synthesis route and structure of DOPO⁃DST

图24 DOPO⁃HB的合成原理及DOPO⁃PNⅠ树脂

Fig.24 Synthesis principle of DOPO⁃HB and DOPO⁃PNⅠ resin

图25 DOPO⁃BAⅠ的合成原理及DOPO⁃PNⅡ树脂

Fig.25 Synthesis principle of DOPO⁃BAⅠ and DOPO⁃PNⅡ resin

图26 DOPO⁃BAⅡ的合成原理和结构

Fig.26 Synthesis principle and structure of DOPO⁃BAⅡ

图27 DOPO⁃DMA阻燃剂合成路线和结构

Fig.27 Synthesis route and structure of DOPO⁃DMA flame retardant

图28 DOPO⁃TPDE的合成原理和结构

Fig.28 Synthesis principle and structure of DOPO⁃TPDE

图29 DOPO⁃DPE合成原理和结构

Fig.29 Synthesis principle and structure of DOPO⁃DPE

图30 DOPO⁃TOP合成路线

Fig.30 DOPO⁃TOP synthesis route

图31 DOPO⁃ITA的合成路线

Fig.31 Synthesis route of DOPO⁃ITA

图32 含DOPO的聚酯二醇的缩聚反应

Fig.32 Polycondensation of polyester diol containing DOPO

图33 DOPO⁃ITA与伯胺形成酰亚胺与结构

Fig.33 DOPO⁃ITA forms imide and structure with primary amine

图34 DOPO⁃ITA嵌段PET共聚酯反应原理

Fig.34 DOPO⁃ITA block PET copolyester reaction principle

图35 DOPO⁃ITA嵌段阻燃环氧树脂

Fig.35 DOPO⁃ITA block flame retardant epoxy resin

图36 DOPO⁃ITA与纤维素酯化反应

Fig.36 Esterification of DOPO⁃ITA with cellulose

图37 DOPO⁃ITA与异山梨醇缩聚反应制备生物基聚酯

Fig.37 Preparation of biobased polyester by polycondensation of DOPO⁃ITA with isosorbide

图38 DOPO⁃ITA阻燃纤维素复合气凝胶反应原理

Fig.38 Reaction principle of DOPO⁃ITA flame retardant cellulose composite aerogel

图39 DOPO与马来酸的迈克尔加成反应

Fig.39 Michael addition reaction of DOPO with maleic acid

图40 DOPO⁃HPA合成原理与结构

Fig.40 DOPO⁃HPA synthesis principle and structure

参考文献 73

1	Saito T. US 3702878：Cyclic organophosphorus compounds［P］. 1972⁃11⁃14.
2	蒋建中，蔡春. 新型反应型阻燃剂中间体DOPO的合成工艺改进［J］. 南京理工大学学报， 2005， 29（5）： 716⁃719.
	JIANG J Z， CAI C. Improvement on the synthetic method of novel reactive flame retardant intermediate DOPO ［J］. Journal of Nanjing University of Science and Technology， 2005， 29（5）： 716⁃719.
3	Montchamp J L. Phosphinate chemistry in the 21st century： a viable alternative to the use of phosphorus trichloride in organophosphorus synthesis ［J］. Accounts of chemical research， 2014， 47（1）： 77⁃87.
4	Cai T， Wang J， Zhang C， et al. Halogen and halogen⁃free flame retarded biologically⁃based polyamide with markedly suppressed smoke and toxic gases releases ［J］. Composites Part B： Engineering， 2020， 184： 107737.
5	邹政平，肖啸，田杰，等. 无卤阻燃型环氧树脂的研究进展［J］. 合成树脂及塑料， 2020， 37（1）： 97⁃102.
	ZOU Z P， XIAO X， TIAN J， et al. Research progress of halogen⁃free flame⁃retardant epoxy resins ［J］. China Synthetic Resin and Plastics， 2020， 37（1）： 97⁃102.
6	Yin X， Li L， Pang H， et al. Halogen⁃free instinct flame⁃retardant waterborne polyurethanes： composition， performance， and application ［J］. RSC advances， 2022， 12（23）： 14 509⁃14 520.
7	Özer M S， Wesemann M J， Gaan S. Flame retardant back⁃coated PET fabric with DOPO⁃based environmentally friendly formulations［J］. Progress in Organic Coatings， 2023， 175： 107363.
8	姚忠樱，邱勇，杨喜生，等. 基于磷杂菲基团阻燃环氧树脂的研究进展［J］. 中国塑料， 2020， 34（5）： 77⁃86.
	YAO Z Y， QIU Y， YANG X S， et al. Research progress in DOPO⁃based flame⁃retardant epoxy resins ［J］ China Plastics， 2020， 34（5）： 77⁃86.
9	Wang S， Lou S， Fan P， et al. A novel aromatic imine⁃containing DOPO⁃based reactive flame retardant towards enhanced flame⁃retardant and mechanical properties of epoxy resin［J］. Polymer Degradation and Stability， 2023， 213： 110364.
10	汤朔，孟乃奇，刘祯，等. 无机硅化合物与磷杂菲/硼酸酯双基分子复合阻燃环氧树脂的研究［J］. 中国塑料， 2019， 33（5）： 25⁃29.
	TANG S， MENG N Q， LIU Z， et al. Effects of inorganic silica compound and phosphananthrene⁃borate molecular hybridon flame retardant properties of epoxy resins ［J］ China Plastics， 2019， 33（5）： 25⁃29.
11	Guo Y， Rong H， Chen Z， et al. A novel DOPO derivative containing multifunctional groups aiming to improve fire safety， thermal stability and curing state towards epoxy resin［J］. Polymer Degradation and Stability， 2022， 205： 110142.
12	唐巧林，赵雨，张凯鑫，等. 自制高效无卤含磷阻燃剂阻燃环氧树脂研究［J］. 中国塑料， 2021， 35（11）： 111⁃119.
	TANG Q L， ZHAO Y， ZHANG K X， et al. Study on self‐ made high efficiency halogen ‐ free phosphorus ‐ containing flame ‐ retardant epoxy resin ［J］. China Plastics， 2021， 35（11）： 111‐119.
13	Chen L， Luo Z， Wang B. Facile preparation of a novel vanillin⁃containing DOPO derivate as a flame retardant for epoxy resins［J］. Materials， 2022， 15（9）： 3155.
14	Zhou C， Wang X， Wang J， et al. Epoxy resin modified with chitosan derivatives and DOPO： Improved flame retardancy， mechanical properties and transparency［J］. Polymer Degradation and Stability， 2022， 199： 109931.
15	徐伟华，郑宇，沈向阳，等. 不同 POSS 对磷⁃硅协同阻燃环氧树脂性能的影响［J］. 中国塑料， 2022， 36（4）： 115⁃120.
	XU W H， ZHENG Y， SHEN X Y， et al. Effects of different POSS on properties of phosphorus⁃silicon synergistic flame retardant epoxy resin ［J］. China Plastics， 2022， 36（4）： 115⁃120.
16	Bifulco A， Parida D， Salmeia K A， et al. Fire and mechanical properties of DGEBA⁃based epoxy resin cured with a cycloaliphatic hardener： combined action of silica， melamine and DOPO⁃derivative［J］. Materials & design， 2020， 193： 108862.
17	Liu B， Gao X， Zhao Y， et al. 9， 10⁃Dihydro-9⁃oxa-10⁃phosphaphenanthrene 10⁃oxide⁃based oligosiloxane as a promising damping additive for methyl vinyl silicone rubber （VMQ）［J］. Journal of Materials Science， 2017， 52： 8 603⁃8 617.
18	Wang H， Li S， Zhu Z， et al. A novel DOPO⁃based flame retardant containing benzimidazolone structure with high charring ability towards low flammability and smoke epoxy resins［J］. Polymer Degradation and Stability， 2021， 183： 109426.
19	Jin S， Qian L， Qiu Y， et al. High⁃efficiency flame retardant behavior of bi⁃DOPO compound with hydroxyl group on epoxy resin［J］. Polymer Degradation and Stability， 2019， 166： 344⁃352.
20	罗琴琴，孙玉林. DOPO 基膦酸铝盐的制备及其阻燃环氧树脂的性能研究［J］. 高分子通报， 2020 （5）： 31⁃38.
	LUO Q Q， SUN Y L. Preparation of DOPO⁃based aluminum phosphinate and its flame retarding epoxy resin ［J］. Polymer Bulletin， 2020 （5）： 31⁃38.
21	Salmeia K A， Gaan S. An overview of some recent advances in DOPO⁃derivatives： Chemistry and flame retardant applications［J］. Polymer Degradation and Stability， 2015， 113： 119⁃134.
22	Yang Yunxian， Wang De⁃Yi， Jian Rong⁃Kun， et al. Chemical structure construction of DOPO⁃containing compounds for flame retardancy of epoxy resin： A review［J］. Progress in Organic Coatings， 2023， 175： 107316.
23	Saito T， Kitani M， Ohishi H. DE3444740： Cyclic phosphinate ester［P］. 1985⁃06⁃20.
24	Xiong B， Shen R， Goto M， et al. Highly selective 1，4⁃ and 1，6⁃addition of P（O）⁃H compounds to p⁃quinones： a divergent method for the synthesis of C⁃ and o⁃phosphoryl hydroquinone derivatives［J］. Chemistry–A European Journal， 2012， 18（52）： 16 902⁃16 910.
25	Wang C S， Lin C H. Synthesis and properties of phosphorus⁃containing PEN and PBN copolyesters［J］. Polymer， 1999， 40（3）： 747⁃757.
26	Wang C S， Lin C H， Chen CY. Synthesis and properties of phosphorus⁃containing polyesters derived from 2⁃（6⁃oxido-6H⁃dibenz<c，e><1，2>oxaphosphorin-6⁃yl）-1，4⁃hydroxyethoxy phenylene［J］. Journal of Polymer Science Part A： Polymer Chemistry， 1998， 36（17）： 3 051⁃3 061.
27	Li J， Chen D， Cui Y， et al. Thermal degradation behavior of 10⁃（2， 5⁃dihydroxyphenyl）-9， 10⁃dihydro-9⁃oxa-10⁃phosphaphenanthrene-10⁃oxide modified epoxy resin with liquid oxygen compatibility［J］. Polymer Degradation and Stability， 2022， 201： 109996.
28	Howell B A， Alrubayyi A. 2⁃Dopyl-1，4⁃di（2⁃dopylpropanoyl）benzene， an effective phosphorus flame retardant［J］. Polymer Degradation and Stability， 2019， 162： 196⁃200.
29	Zhang X， Wu H， Guo S， et al. Effect of phase morphology on water diffusion in phosphorus⁃containing thermotropic liquid crystal copolyester film［J］. Polymer， 2013， 54（20）： 5 429⁃5 436.
30	Battig A， Müller P， Bertin A， et al. Hyperbranched rigid aromatic phosphorus‐containing flame retardants for epoxy resins［J］. Macromolecular Materials and Engineering， 2021， 306（4）： 2000731.
31	Wang Y Z， Chen X T， Tang X D. Synthesis， characterization， and thermal properties of phosphorus⁃containing， wholly aromatic thermotropic copolyesters［J］. Journal of Applied Polymer Science， 2002， 86（5）： 1 278⁃1 284.
32	Wang X， Hu Y， Song L， et al. Thermal degradation behaviors of epoxy resin/POSS hybrids and phosphorus⁃silicon synergism of flame retardancy［J］. Journal of Polymer Science Part B： Polymer Physics， 2010， 48（6）： 693⁃705.
33	Kishimoto D， Umeki Y. US20130053473：High melting point flame retardant crystal and method for manufacturing the same， epoxy resin composition containing the flame retardant and flame retardant laminate using the composition［P］. 2013⁃02⁃28.
34	Cai S X， Lin C H ．Flame retardant epoxy resins with high glass transition temperatures from a novel trifunetional curing agent： Dopotriol［J］. Journal of Polymer Science Part A： Polymer Chemistry， 2005， 43（13）： 2 862⁃2 873.
35	Liu Y， He J， Yang R. The preparation and properties of flame⁃retardant polyisocyanurate–polyurethane foams based on two DOPO derivatives［J］. Journal of Fire Sciences， 2016；34（5）：431⁃444.
36	Xiong Y Q， Zhang X Y， Liu J， et al. Synthesis of novel phosphorus⁃containing epoxy hardeners and thermal stability and flameretardant properties of cured products［J］. Journal of applied polymer science， 2012， 125（2）： 1 219⁃1 225.
37	Chang H C， Lin H T， Lin C H， et a1. Facile preparation of a phosphinated bisphenol and its low water absorption epoxy resins for halogen⁃free copper clad laminates［J］. Polymer degradation and stability， 2013， 98（1）： 102⁃108.
38	Bai Z， Song L， Hu Y， et al. Preparation， flame retardancy， and thermal degradation of unsaturated polyester resin modifified with a novel phosphorus containing acrylate［J］. Industrial & Engineering Chemistry Research， 2013， 52（36）： 12 855⁃12 864.
39	Qian X， Song L， Jiang S， et al. Novel flame retardants containing 9，10⁃dihydro-9⁃oxa-10⁃phosphaphenanthrene-10⁃oxide and unsaturated bonds： synthesis， characterization， and application in the flflame retardancy of epoxy acrylates［J］. Industrial & Engineering Chemistry Research， 2013， 52（22）： 7 307⁃7 315.
40	Inoue S， Sakamoto K， Nanba S. Novel phosphorus⁃containing acid dianhydride and its polyimides with typical diamines［J］. Journal of Photopolymer Science and Technology， 2011， 24（3）： 247⁃249.
41	Liang B， Cao J， Hong X D， et al. Synthesis and properties of a novel phosphorus⁃ containing flame⁃retardant hardener for epoxy resin［J］. Journal of applied polymer science， 2013， 128（5）： 2 759⁃2 765.
42	Wang C S， Shieh J Y ．Phosphorus⁃containing epoxy resin for electronic application［J］. Journal of applied polymer science， 1999， 73（3）： 353⁃361.
43	Lligadas G， Ronda J C， Galia M， et a1 ．Synthesis and properties of thermosetting polymers from a phosphorous⁃containing fatty acid derivative［J］. Journal of Polymer Science Part A： Polymer Chemistry， 2006， 44（19）： 5 630⁃5 644.
44	Wang C S， Lin C H. Synthesis and properties of phosphorus containing advanced epoxy resins［J］. Journal of applied polymer science， 2000， 75（3）： 429⁃436.
45	Levchik S V， Weil E D ．Thermal decomposition， combustion and flame⁃retardancy of epoxy resins： A review of the recent literature［J］. Polymer International， 2004， 53（12）： 1 901⁃1 929.
46	Wang C S， Lin C H ．Properties and curing kinetic of diglycidyl ether of bisphenol A cured with a phosphorus⁃containing diamine［J］. Journal of Applied Polymer Science， 1999， 74（7）： 1 635⁃1 645.
47	Lin C S， Lin C H. Synthesis and properties of polyimides derived from 1，4⁃bis（4⁃ aminophenoxy）-2⁃（6⁃oxido-6H⁃dibenz［c，e］［1，2］oxaphosphorin-6⁃y1） phenylene［J］. Journal of Polymer Science Part A： Polymer Chemistry， 2007， 45（14）： 2 897⁃2 912.
48	Meenakshi K S， Sudhan E P J， Kumar S A， et al. Development and characterization of novel DOPO based phosphorus tetraglycidyl epoxy nanocomposites for aerospace applications［J］. Progress in Organic Coatings， 2011， 72（3）： 402⁃409.
49	Xie C， Zeng B， Gao H， et al. Improving thermal and flameretardant properties of epoxy resins by a novel reactive phosphoruscontaining curing agent［J］. Polymer Engineering & Science， 2014， 54（5）： 1 192⁃1 200.
50	Huo S， Liu Z， Li C， et al. Synthesis of a phosphaphenanthrene /benzimidazole⁃based curing agent and its application in flame⁃retardant epoxy resin. Polymer Degradation and Stability［J］. Polymer Degradation and Stability， 2019， 163： 100⁃109.
51	Wang P， Cai Z. Highly efficient flame⁃retardant epoxy resin with a novel DOPO⁃based triazole compound： Thermal stability， flame retardancy and mechanism［J］. Polymer Degradation and Stability， 2017， 137： 138⁃150.
52	Zhang Q， Yang S， Wang J， et al. A DOPO based reactive flame retardant constructed by multiple heteroaromatic groups and its application on epoxy resin： Curing behavior， thermal degradation and flame retardancy［J］. Polymer Degradation and Stability， 2019， 167： 10⁃20.
53	张君君. DOPO基反应型高效阻燃剂及其阻燃环氧树脂研究［D］. 武汉：武汉理工大学，2021.
54	Liu Y. Flame retardant epoxy resins from novel phosphorus containing novolac［J］. Polymer， 2001， 42（8）： 3 445⁃3 454.
55	Liu Y， Wu C， Hsu Ky， et al. Flame retardant epoxy resins from o⁃cresol novolac epoxy cured with a phosphorus⁃containing aralkyl novolac［J］. Journal of Polymer Science Part A： Polymer Chemistry， 2002， 40（14）： 2 329⁃2 339.
56	谢聪，陈涛，王奕，等. DOPO基阻燃环氧树脂便捷合成及相关性能［J］. 中国科技论文， 2019， 14（12）： 1 283⁃1 288.
	XIE C， CHEN T， WANG Y， ZHU M J. Facile synthesis of DOPO based flame retardant epoxy resins and their related properties ［J］. China Science Paper， 2019， 14（12）： 1 283⁃1 288.
57	闫鑫，沈勇，徐丽慧，等．双DOPO结构化合物的合成及对 PET 织物阻燃性能与机理［J］．材料科学与工艺， 2023， .
	YAN X， SHEN Y， XU L H， et al. Synthesis of double DOPO structure compound and its flame retardancy and mechanism on PET fabrics ［J］. Materials Science and Technology， 2023， .
58	王浩，郭文征，刘治国，等. DAM⁃DOPO 的合成及其阻燃性能［J］. 中国塑料， 2014，（4）： 87⁃91.
	WANG H， GUO W Z， LIU Z G， et al. Synthesis and flame retardancy of DAM⁃DOPO ［J］. China Plastics， 2014，（4）： 87⁃91.
59	Chi Z， Guo Z， Xu Z， et al. A DOPO⁃based phosphorus⁃nitrogen flame retardant bio⁃based epoxy resin from diphenolic acid： Synthesis， flame⁃retardant behavior and mechanism［J］. Polymer Degradation and Stability， 2020， 176： 109151.
60	Zhang J， Duan H， Cao J， et al. A high⁃efficiency DOPO⁃based reactive flame retardant with bi⁃hydroxyl for low⁃flammability epoxy resin［J］. Journal of Applied Polymer Science， 2021， 138（14）： 50165.
61	周威，郑开梅，周永红，等. 新型含磷阻燃型桐油基聚氨酯硬泡的制备及性能表征［J］. 化工进展， 2019， 38（07）： 3 285⁃3 290.
	ZHOU W， ZHENG K M， ZHOU Y H， ZHANG M. Preparation and characterization of novel phosphorus⁃containing flame retardant tung oil⁃based rigid polyurethane foam ［J］. Chemical Industry and Engineering Progress， 2019， 38（07）： 3 285⁃3 290.
62	Zhang C， Huang J Y， Liu S M， et al. The synthesis and properties of a reactive flame⁃retardant unsaturated polyester resin from a phosphorus⁃containing diacid［J］. Polymers for Advanced Technologies， 2011， 22（12）： 1 768⁃1 777.
63	Wang S， Du X， Fu X， et al. Highly effective flame‐retarded polyester diol with synergistic effects for waterborne polyurethane application［J］. Journal of Applied Polymer Science， 2020， 137（10）： 48444.
64	Negrell C， Frénéhard O， Sonnier R， et al. Self⁃extinguishing bio⁃based polyamides［J］. Polymer Degradation and Stability， 2016， 134： 10⁃18.
65	Chang S J， Chang F C. Synthesis and characterization of copolyesters containing the phosphorus linking pendent groups［J］. Journal of applied polymer science， 1999， 72（1）： 109⁃122.
66	Lin C H， Wu C Y， Wang C S. Synthesis and properties of phosphorus⁃containing advanced epoxy resins. II［J］， Journal of Applied Polymer Science， 2000， 78（1）： 228⁃235.
67	Ma Y， Gong X， Liao C， et al. Preparation and characterization of DOPO⁃ITA modifified ethyl cellulose and its application in phenolic foams［J］. Polymers， 2018， 10（10）： 1 049.
68	Wang X， Niu H X， Guo W W， et al. Renewable isosorbide⁃derived poly（phosphoester） for simultaneously enhanced flame⁃retardancy and mechanical property of polylactide［J］. Progress in Natural Science： Materials International， 2021， 31（4）： 546⁃556.
69	Huang J， Wang X， Guo W， et al. Eco⁃friendly thermally insulating cellulose aerogels with exceptional flame retardancy， mechanical property and thermal stability［J］. Journal of the Taiwan Institute of Chemical Engineers， 2022， 131： 104159.
70	Yu T， Tuerhongjiang T， Sheng C， et al. Phosphorus⁃containing diacid and its application in jute/poly （lactic acid） composites： Mechanical， thermal and flammability properties［J］ .Composites Part A： Applied Science and Manufacturing， 2017， 97： 60⁃66.
71	李洋，付园园，王勇，等. 反应型阻燃剂DOPO⁃马来酸的合成及对醇酸树脂的阻燃硏究［J］.合成树脂塑料， 2015， 32（3）： 35⁃39.
	LI Y， FU Y Y， WANG Y， et al. Synthesis of reactive flame retardant DOPO⁃MA and its flame retardancy in alkyd resin ［J］. China Synthetic Resin and Plastics， 2015， 32（3）： 35⁃39.
72	邓伟浩. 有机膦酸本征阻燃环氧树脂的制备和性能研究［D］. 成都：西华大学，2022.
73	Zhong L， Zhao Y， Tang Q， et al. Highly efficient flame‐retardant and transparent epoxy resin［J］. Polymers for Advanced Technologies， 2021， 32（8）： 2 940⁃2 952.

[1]	宫芳芳陶梦伟王靖宇钱立军. 无卤阻燃热塑性聚烯烃弹性体的研究进展[J]. , 2023, 37(6): 123-130.
[2]	刘庆坤, 丛川波, 孟晓宇, 周琼. 反应型大分子抗氧剂的合成及其在EPDM中的抗氧化性能[J]. 中国塑料, 2023, 37(1): 99-105.
[3]	孟鑫, 王小龙, 公维光, 金谊. “三源一体”壳核型阻燃剂的制备及其在聚乳酸中的应用[J]. 中国塑料, 2022, 36(9): 96-104.
[4]	李梦琪, 陈雅君. 纳米材料阻燃聚乳酸的研究进展[J]. 中国塑料, 2022, 36(4): 102-114.
[5]	徐伟华, 郑宇, 沈向阳, 张炎, 刘桔文, 严石静. 不同POSS对磷⁃硅协同阻燃环氧树脂性能的影响[J]. 中国塑料, 2022, 36(4): 115-120.
[6]	田保政. 烷基次膦酸盐阻燃剂复配体系的研究进展[J]. 中国塑料, 2022, 36(2): 197-208.
[7]	余正发, 展悦, 崔永岩. 新型硅硼磷阻燃剂的合成以及在防火涂料中的应用[J]. 中国塑料, 2022, 36(10): 117-124.
[8]	张伟, 陈杰, 李陈莹, 胡丽斌, 谭笑, 曹京荥. 无卤阻燃聚烯烃电力电缆料的应用现状[J]. 中国塑料, 2022, 36(1): 184-191.
[9]	梁孟珂, 邱杰, 朱永晨, 田华峰, 武志鹏, 罗振扬. 锥形量热法研究木质素基膨胀型阻燃剂对环氧树脂阻燃抑烟效果[J]. 中国塑料, 2021, 35(9): 103-108.
[10]	何京秀, 陈雅君. 生物基阻燃剂阻燃聚乳酸的研究进展[J]. 中国塑料, 2021, 35(2): 119-131.
[11]	唐巧林, 赵雨, 张凯鑫, 余燕莉, 李年玲, 张雨衡, 胡佳玲, 钟柳, 陈明军, 刘治国. 自制高效无卤含磷阻燃剂阻燃环氧树脂研究[J]. 中国塑料, 2021, 35(11): 111-119.
[12]	郭芳, 许准, 王晶玉, 赵晗, 许博. 线性富磷化阻燃剂在聚氨酯泡沫中的应用研究[J]. 中国塑料, 2020, 34(9): 66-72.
[13]	姚忠樱, 邱勇, 杨喜生, 赵震, 钱立军. 基于磷杂菲基团阻燃环氧树脂的研究进展[J]. 中国塑料, 2020, 34(5): 77-86.
[14]	贺婧, 杨海军, 吴希雯, 宁可, 王彦林. 阻燃剂三甲基硅酸笼状硫代PEPA酯的合成与应用[J]. 中国塑料, 2017, 31(08): 94-99 .
[15]	李豪, 何园, 吴燕鹏, 刘保英, 房晓敏, 丁涛. 磷-氮膨胀型阻燃剂和溴系阻燃剂复配阻燃聚丙烯的研究[J]. 中国塑料, 2017, 31(07): 63-69 .

DOPO基反应型阻燃剂的合成与应用研究进展

Research progress in synthesis and applications of reactive DOPO⁃containing flame retardants

RichHTML

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

图/表 40

参考文献 73

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

本文评价