卡宾在聚合物交联反应中的研究进展

doi:10.19491/j.issn.1001-9278.2024.01.017

中国塑料 ›› 2024, Vol. 38 ›› Issue (1): 117-123.DOI: 10.19491/j.issn.1001-9278.2024.01.017

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卡宾在聚合物交联反应中的研究进展

郭欣怡, 朱光明(), 张雪蓓, 李锐超

西北工业大学化学与化工学院，西安 710129

收稿日期:2023-08-17 出版日期:2024-01-26 发布日期:2024-01-22
通讯作者: 朱光明（1963-），男，教授，主要从事热、电、磁、光敏多相结构形状记忆聚合物的制备及性能研究，gmzhu@nwpu.edu.cn
E-mail:gmzhu@nwpu.edu.cn

Research progress in Carbene in crosslinking reactions of polymers

GUO Xinyi, ZHU Guangming(), ZHANG Xuebei, LI Ruichao

School of Chemistry and Chemical Engineering，Northwestern Polytechnical University，Xi’an 710129，China

Received:2023-08-17 Online:2024-01-26 Published:2024-01-22
Contact: ZHU Guangming E-mail:gmzhu@nwpu.edu.cn

摘要/Abstract

摘要：

归纳分析了三氟甲基类卡宾化合物、重氮酯类卡宾化合物、N⁃杂化卡宾化合物等稳定结构的卡宾前驱体的结构、性能特点，并重点介绍了其在聚合物改性领域的应用研究进展。

关键词: 卡宾, 交联剂, 聚合物, 交联反应

Abstract:

In this paper， the structures and properties of stable structure carbene precursors such as trifluoromethyl carbene compound， diazo ester carbene compound， and N⁃hybrid carbene compound were analyzed and reviewed， and their applications in the polymer field were summarized and prospected.

Key words: carbene, crosslinking agent, polymer, crosslinking reaction

中图分类号:

TQ325

郭欣怡, 朱光明, 张雪蓓, 李锐超. 卡宾在聚合物交联反应中的研究进展[J]. 中国塑料, 2024, 38(1): 117-123.

GUO Xinyi, ZHU Guangming, ZHANG Xuebei, LI Ruichao. Research progress in Carbene in crosslinking reactions of polymers[J]. China Plastics, 2024, 38(1): 117-123.

图/表 12

图1 5种重氮化合物的反应性与稳定性比较

Fig.1 Comparison of reactivity and stability of five diazo compounds.

图2 TPD及其衍生物与C60的化学反应

Fig.2 Chemical reaction of TPD and its derivatives with C60

图3 透明聚合物和组织之间的夹层基质交联以及分子间交联

Fig.3 Demonstration of sandwich substrate cross⁃linking between transparent polymer and tissue as well as intermolecular crosslinking

图4 5种三氟甲基类卡宾前体的结构式

Fig.4 Structural formula for five trifluoromethyl carbene precursors

图5 三氟甲基卡宾的插入反应

Fig.5 Insertion reaction of trifluoromethyl carbene

图6 卡宾电响应交联电极表面与PAMAM

Fig.6 Carbene electric response crosslinked electrode surface with PAMAM

图7 重氮酯类卡宾化合物的合成及其插入反应

Fig.7 Synthesis and insertion reaction of diazo ester carbene compounds

图8 双重氮化合物插入TFB材料C—H键的反应

Fig.8 Reaction of double nitrogen compound inserted into C—H bond of TFB material

图9 氮杂环卡宾的类型

Fig.9 Types of nitrogen heterocyclic carbene

图10 含钯元素的卡宾催化剂合成路线

Fig.10 Synthesis route of carbene catalyst containing palladium

图11 PFPA光交联剂

Fig.11 PFPA photocrosslinker

图12 银纳米粒子的表面改性

Fig.12 Surface modification of Ag NPs

参考文献 37

1	Bourissou D， Guerret O， Francois P， et al. Stable carbenes ［J］ . Chemical Reviews， 2000（1）：100.
2	Meerwein， Rathien H， Wemer H， Ber. Die methylierung von RH⁃verbindungen mittels diazomethas tnter mitirkung des lichtes［J］. Desch.Chem.Ges.1942，75（12）：1 610⁃1 622.
3	Barton L， Nicholls D. Proceedings of the chemical society（London）［N］.1964：443⁃444.
4	Liu Lijian， Ying Song， Hao Li. Carbene polymerization： characterization of poly（carballyloxycarbene）［J］. Polym Int，2002，51：1 047.
5	Noels A. Carbene chemistry： stereoregular polymers from diazo compounds［J］. Angewandte Chemie International Edition， 2007，46：1 208.
6	Jurberg Igor D， M L Davies Huw. Blue light⁃promoted photolysis of aryldiazoacetates［J］. Chem Sci，2018，9（22）：5 112⁃5 118.
7	Bleiziffer Alexander， Kost Jonas， Rühe Jurgen. Thermal structuring of surface⁃attached polymer networks by C，H insertion reactions［J］. Macromol Mater Eng，2022，307：2 200.
8	Prucker O， Brandstetter T， Rühe， Jürgen. Surface⁃attached hydrogel coatings via C，H⁃insertion crosslinking for biomedical and bioanalytical applications （review）［J］. Biointerphases， 2018， 13（1）：010801.
9	Prucker O， Brandstetter T， Rühe， Jürgen. Surface⁃attached hydrogel coatings via C，H⁃insertion crosslinking for biomedical and bioanalytical applications［J］. Biointerphases， 2018， 13（1）：010801.
10	Aviv I， Gross Z. Iron（III） corroles and porphyrins as superior catalysts for the reactions of diazoacetates with nitrogen⁃ or sulfur⁃containing nucleophilic substrates： synthetic uses and mechanistic insights［J］. Chemistry⁃A European Journal， 2010， 14（13）：3 815⁃4 123.
11	Brunner J， Senn H， Richards F M. 3⁃Trifluoromethyl⁃3⁃phenyldiazirine. a new carbene generating group for photolabeling reagents［J］. Journal of Biological Chemistry， 1980， 255（8）：3 313⁃3 318.
12	Sato S， Yamada M， Wakahara T， et al. Photo⁃labeling of C 60 with 3⁃trifluoromethyl-3⁃phenyldiazirine［J］. Tetrahedron Letters， 2007， 48（36）：6 290⁃6 293.
13	Yamada M， Harada K， Maeda Y， et al. A versatile approach to functionalisation of ［60］fullerene using 3⁃trifluoromethyl⁃3⁃phenyldiazirine derivatives as photolabelling reagents［J］. New Journal of Chemistry， 2013， 37（11）：3 762⁃3 769.
14	Hatanaka， Yasumaru， Sadakane， et al. Photoaffinity electrophoretic mobility shift assay using photoreactive DNA bearing 3⁃trifluoromethyl-3⁃phenyldiazirine in its phosphate backbone［J］. Analytical Biochemistry， 2016， 506：1⁃7.
15	Wicaksono， Djordjevic Gautama， Shah Ivan， al et， Photorheology of bioadhesive dendrimer polycaprolactone composites［J］. Polymer Testing， 2019， 80：106099.
16	Id A， Op A， Ahs A， et al. CaproGlu： multifunctional tissue adhesive platform［J］. Biomaterials， 2020， 260：120215.
17	Djordjevic Ivan， Wicaksono Gautama， Solic Ivan， et al. In vitro biocompatibility of diazirine⁃grafted biomaterials［J］. Macromol. Rapid Commun， 2020， 41：2000235 .
18	Djordjevic Ivan， Wicaksono Gautama， Singh Juhi， et al. Hybrid polymer networks of carbene and thiol ene［J］.European Polymer Journal， 2022， 178：111502.
19	Lepage M L， Simhadri C， Liu C， et al. A broadly applicable cross⁃linker for aliphatic polymers containing C—H bonds［J］. Science， 2019， 366（6467）：875⁃878.
20	Simhadri Chakravarthi， Bi Liting， Lepage Mathieu L.， et l. Flexible polyfluorinated bis⁃diazirines as molecular adhesives［J］. Chem Sci， 2021，12：4 147.
21	Mathieu L， Lepage， Takaffoli Mahdi， Simhadri Chakravarthi， et al. Influence of topical cross⁃linking on mechanical and ballistic performance of a woven ultra⁃high⁃molecular⁃weight polyethylene fabric used in soft body armor［J］. Polym Mater， 2021， 3：6 008⁃6 018.
22	Musolino S F， Mahbod M， Nazir R， et al. Electronically optimized diazirine⁃based polymer crosslinkers［J］.Polymer Chemistry， 2022， 13： 3 833⁃3 839.
23	Musolino S F， Pei Z， Bi L， et al. Structure⁃function relationships in aryl diazirines reveal optimal design features to maximize C—H insertion［J］. Chemical Science， 2021， 12：12138.
24	Zhao Xiaoxiao， Bi Liting， Khatir Behrooz， et al. Crosslinking inert liquidlike polydimethylsiloxane brushes using bis⁃diazirine chemical insertion for enhanced mechanical durability［J］. Chemical Engineering Journal， 2022， 442：136017.
25	Dey K， Chowdhury S R， Dykstra E， et al. Effect of bis⁃diazirine⁃mediated photo⁃crosslinking on polyvinylcarbazole and solution⁃processed polymer LEDs［J］. ACS Applied Electronic Materials， 2021， 3（8）：3 365⁃3 371.
26	Ping Jianfeng， Feng Gao， Jian Lin Chen， et al. Adhesive curing through low⁃voltage activation［J］. Nature Communications， 2015， 6：8 050.
27	Pechmann H v.Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. ueber diazomethan und nitrosoacylamine［J］.Chemistry Europe，1898，31（3）：2 640⁃2 646.
28	Kotrade Philip F， Rghe Jgrgen. Malonic acid diazoesters for C⁃H insertion crosslinking （CHic） reactions： a versatile method for the generation of tailor⁃made surfaces［J］. Angew Chem Int Ed， 2017， 56：14 405⁃14 410.
29	Osterwinter G J， Navarro⁃Crespo R， Prucker O， et al. Surface‐attached polymer networks through carbene intermediates generated from α‐diazo esters［J］. Journal of Polymer Science Part A Polymer Chemistry， 2017：3 159⁃3 316.
30	Kost J， Bleiziffer A， Rusitov D， et al. Thermally induced cross⁃linking of polymers via C H insertion cross⁃linking （CHic） under mild conditions［J］. Journal of the American Chemical Society， 2021， 143（27）：10 019⁃10 480.
31	Bleiziffer Alexander， Kost Jonas， Rühe Jurgen. Thermal structuring of surface⁃attached polymer networks by C H insertion reactions［J］. Macromol Mater Eng，2022，307：2 200.
32	Yang Shicheng， Yi Siyu， Yun Jie， et al. Carbene⁃mediated polymer cross⁃linking with diazo compounds by C—H activation and insertion［J］. Macromolecules， 2022， 55 （9）：3 423⁃3 429.
33	Yi Yuan⁃Qiu⁃Qiang， Qi Dawei， Wei Honghui， et al. Molecular design of diazo compound for carbene⁃mediated cross⁃linking of hole⁃transport polymer in QLED with reduced energy barrier and improved charge balance［J］. ACS Appl Mater Interfaces， 2022， 14： 39 149⁃39 158.
34	Romain L， Anne⁃Laure W， Sofiem G， et al. Pd（II）–NHC coordination⁃driven formation of water⁃soluble catalytically active single chain nanoparticles［J］. Polymer Chemistry， 2018， 9（10）：3 199⁃3 204.
35	Lambert R， Wirotius A L， Vignolle J， et al. C–C couplings in water by micellar catalysis at low loadings from a recyclable polymer⁃supported Pd（II）⁃NHC nanocatalyst［J］. Polymer Chemistry， 2018， 10（4）：460⁃466.
36	Mehenni H， Pourcelle V， Gohy J F， et al. Synthesis and application of new photocrosslinkers for poly（ethylene glycol）［J］. Australian Journal of Chemistry， 2012， 65（2）：193⁃201.
37	Jing L， Moloney M G， Xu H， et al. Carbene modification and reversible crosslinking of silver nanoparticles for controlled antibacterial activity［J］. Scientific Reports， 2020， 10（1）：14 937.

[1]	任国振, 王蒙蒙, 黄建建, 晋刚. 体积拉伸流场下PEEK/TLCP共混物的制备及性能研究[J]. 中国塑料, 2023, 37(8): 1-7.
[2]	吕冲, 朱雯雯, 史正雪, 加英姿, 江学良, 游峰, 黄李纲, 姚楚, 刘仿军. 高降噪聚合物基复合材料的制备及声学性能研究进展[J]. 中国塑料, 2023, 37(11): 170-177.
[3]	高永红, 陈凌峰, 金清平. 冻融环境下GFRP管混凝土柱轴压性能试验研究[J]. 中国塑料, 2023, 37(1): 74-81.
[4]	高永红, 彭梦蜜, 金清平. 温度对玻璃纤维增强聚合物筋与混凝土黏结性能影响试验研究[J]. 中国塑料, 2022, 36(9): 16-23.
[5]	杨超永, 郭金强, 王富玉, 张玉霞. 高性能塑料薄膜制备方法及改性研究进展[J]. 中国塑料, 2022, 36(9): 167-179.
[6]	焦志伟, 王克琛, 张杨, 杨卫民. 基于碳纳米涂层沉积滑石粉与炭黑协同填充PVC/ABS复合材料的性能研究[J]. 中国塑料, 2022, 36(8): 10-15.
[7]	杨岩, 王杰, 李宗育, 王懿明, 王运楠, 黎水娟, 雷良才, 李海英. 超支化离子液体聚合物合成方法综述[J]. 中国塑料, 2022, 36(8): 159-165.
[8]	杨小龙, 陈文静, 李永青, 闫晓堃, 王修磊, 谢鹏程, 马秀清. 导电型聚合物/石墨烯复合材料的研究进展[J]. 中国塑料, 2022, 36(6): 165-173.
[9]	孙旗, 高兴, 崔雪梅, 连慧琴, 崔秀国, 汪晓东. 黑磷烯纳米阻燃剂研究进展[J]. 中国塑料, 2022, 36(5): 133-139.
[10]	田驰锋, 张洪申. 基于翅片式摩擦桶的车用聚合物粒子荷电及静电分离探索[J]. 中国塑料, 2022, 36(5): 75-80.
[11]	宋立健, 张有忱, 左夏华, 张政和, 安瑛, 杨卫民, 谭晶, 程礼盛. 自组装单分子层调控界面热输运的研究进展[J]. 中国塑料, 2022, 36(4): 60-69.
[12]	程曼芳, 白继峰, 王文清, 雷良才, 李海英, 韩向艳, 胡跃鑫. 基于超支化聚对氯甲基苯乙烯聚合离子液体共混体系的制备与表征[J]. 中国塑料, 2022, 36(3): 40-47.
[13]	张庭, 金清平, 宋仕娥, 曹南南, 邓思远. 不同腐蚀环境下FRP筋耐久性与寿命预测研究进展[J]. 中国塑料, 2022, 36(3): 75-81.
[14]	郝春波, 刘万胜, 赵欣麟, 王岩, 王月. 本体ABS用橡胶国产化替代分析及评价[J]. 中国塑料, 2022, 36(3): 89-95.
[15]	张瑞, 姚佳斌, 李轩, 何雪莲. 双向可逆形状记忆乙烯⁃醋酸乙烯酯共聚物的制备和性能研究[J]. 中国塑料, 2022, 36(12): 6-15.

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