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中国塑料 ›› 2023, Vol. 37 ›› Issue (10): 8-14.DOI: 10.19491/j.issn.1001-9278.2023.10.002
收稿日期:
2023-07-23
出版日期:
2023-10-26
发布日期:
2023-10-23
作者简介:
余敏(1969-),男,高级工程师,从事检验质量、检测方法研究,190451635@qq.com
基金资助:
Received:
2023-07-23
Online:
2023-10-26
Published:
2023-10-23
摘要:
基于气相色谱⁃串联质谱法(GC⁃MS/MS),建立了聚氨酯泡沫塑料中14种有机磷酸酯阻燃剂残留的检测方法,采用丙酮超声提取并浓缩,再经定容过滤后用气相色谱⁃串联质谱测定,外标法定量。通过参数优化,结果表明,磷酸三(2⁃氯乙基)酯(TCEP)和磷酸三间甲苯酯(TMCP)在0.02~0.2 mg/L、磷酸三(丁氧基乙基)酯(TBEP)在0.05~0.5 mg/L、其余11种有机磷酸酯在0.01~0.1 mg/L梯度浓度内具有良好线性关系(线性相关系数>0.995),TCEP和TMCP的定量限为0.33 mg/kg,检出限为0.10 mg/kg;TBEP的定量限为0.83 mg/kg,检出限为0.25 mg/kg;其余11种有机磷酸酯的定量限为0.17 mg/kg,检出限为0.05 mg/kg。三梯度加标平行试验加标回收率介于87.0 %~108.1 %之间,相对标准偏差介于2.5 %~10.6 %之间。
中图分类号:
余敏. GC⁃MS/MS法检测聚氨酯泡沫塑料中14种有机磷酸酯阻燃剂[J]. 中国塑料, 2023, 37(10): 8-14.
YU Min. Determination of 14 organophosphate ester flame retardants in polyurethane foam through GC⁃MS/MS[J]. China Plastics, 2023, 37(10): 8-14.
化合物 | 保留时间/min | 定量的离子对/m·z-1(碰撞能量/eV) | 定性离子对/m·z-1(碰撞能量/eV) | 离子对相对丰度/% |
---|---|---|---|---|
磷酸三乙酯(TEP) | 5.98 | 155>99(15) | 99>81(20) | 99.8 |
磷酸三丙酯(TPP) | 7.84 | 99>81(20) | 141>99(5) | 32.7 |
141>81(30) | 15.9 | |||
磷酸三异丁酯(TiBP) | 8.91 | 99>81(20) | 99>63(40) | 62.6 |
155>99(10) | 15.4 | |||
磷酸三丁酯(TBP) | 10.43 | 99>81(20) | 99>63(40) | 59.7 |
155>99(10) | 19.4 | |||
TCEP | 12.29 | 249>187(5) | 249>125(5) | 91.6 |
251>125(5) | 62.4 | |||
磷酸三(2⁃氯丙基)酯(TCPP) | 12.91 | 125>99(15) | 201>125(5) | 55.5 |
125>81(30) | 88.5 | |||
磷酸二丁苯酯(DBPP) | 14.22 | 175>77(25) | 175>51(40) | 58.7 |
磷酸三(1,3⁃二氯异丙基)酯(TDCPP) | 22.12 | 99>81(20) | 99>63(40) | 64.4 |
209>99(10) | 46.6 | |||
磷酸三苯酯(TPhP) | 23.18 | 215>168(20) | 233>168(35) | 73.9 |
233>215(15) | 66.0 | |||
TBEP | 23.31 | 125>99(15) | 125>45(25) | 69.1 |
99>81(20) | 88.1 | |||
磷酸二苯异辛酯(DPOP) | 23.61 | 251>77(35) | 251>153(15) | 39.7 |
94>66(15) | 24.2 | |||
磷酸三(2⁃乙基己基)酯(TEHP) | 24.21 | 99>81(20) | 99>63(40) | 63.0 |
磷酸三邻甲苯酯(TOCP) | 25.80 | 368>165(40) | 165>115(35) | 97.1 |
277>178(35) | 80.6 | |||
TMCP | 26.38 | 367>197(20) | 368>165(40) | 92.2 |
367>91(35) | 85.8 |
化合物 | 保留时间/min | 定量的离子对/m·z-1(碰撞能量/eV) | 定性离子对/m·z-1(碰撞能量/eV) | 离子对相对丰度/% |
---|---|---|---|---|
磷酸三乙酯(TEP) | 5.98 | 155>99(15) | 99>81(20) | 99.8 |
磷酸三丙酯(TPP) | 7.84 | 99>81(20) | 141>99(5) | 32.7 |
141>81(30) | 15.9 | |||
磷酸三异丁酯(TiBP) | 8.91 | 99>81(20) | 99>63(40) | 62.6 |
155>99(10) | 15.4 | |||
磷酸三丁酯(TBP) | 10.43 | 99>81(20) | 99>63(40) | 59.7 |
155>99(10) | 19.4 | |||
TCEP | 12.29 | 249>187(5) | 249>125(5) | 91.6 |
251>125(5) | 62.4 | |||
磷酸三(2⁃氯丙基)酯(TCPP) | 12.91 | 125>99(15) | 201>125(5) | 55.5 |
125>81(30) | 88.5 | |||
磷酸二丁苯酯(DBPP) | 14.22 | 175>77(25) | 175>51(40) | 58.7 |
磷酸三(1,3⁃二氯异丙基)酯(TDCPP) | 22.12 | 99>81(20) | 99>63(40) | 64.4 |
209>99(10) | 46.6 | |||
磷酸三苯酯(TPhP) | 23.18 | 215>168(20) | 233>168(35) | 73.9 |
233>215(15) | 66.0 | |||
TBEP | 23.31 | 125>99(15) | 125>45(25) | 69.1 |
99>81(20) | 88.1 | |||
磷酸二苯异辛酯(DPOP) | 23.61 | 251>77(35) | 251>153(15) | 39.7 |
94>66(15) | 24.2 | |||
磷酸三(2⁃乙基己基)酯(TEHP) | 24.21 | 99>81(20) | 99>63(40) | 63.0 |
磷酸三邻甲苯酯(TOCP) | 25.80 | 368>165(40) | 165>115(35) | 97.1 |
277>178(35) | 80.6 | |||
TMCP | 26.38 | 367>197(20) | 368>165(40) | 92.2 |
367>91(35) | 85.8 |
化合物 | 丙酮的相对 含量/% | 正庚烷的相对 含量/% | 正己烷的相对含量/% | 乙酸乙酯的 相对含量/% | 二氯甲烷的 相对含量/% | 甲苯的相对 含量/% | 乙腈的相对 含量/% | 甲醇的相对 含量/% |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
TEP | 95 | 82 | 69 | 94 | 83 | 68 | 100 | 89 |
TPP | 100 | 98 | 81 | 99 | 87 | 81 | 100 | 91 |
TiBP | 91 | 100 | 65 | 77 | 62 | 69 | 69 | 62 |
TBP | 85 | 83 | 70 | 87 | 72 | 73 | 100 | 84 |
TCEP | 100 | 37 | 38 | 93 | 73 | 74 | 84 | 60 |
TCPP | 91 | 35 | 34 | 42 | 41 | 58 | 100 | 92 |
DBPP | 87 | 73 | 63 | 97 | 69 | 97 | 100 | 77 |
TDCPP | 96 | 40 | 45 | 100 | 64 | 52 | 50 | 36 |
TPhP | 100 | 68 | 46 | 85 | 60 | 63 | 70 | 47 |
TBEP | 95 | 54 | 50 | 86 | 42 | 100 | 75 | 55 |
DPOP | 93 | 76 | 67 | 100 | 62 | 89 | 90 | 69 |
TEHP | 100 | 58 | 53 | 77 | 47 | 88 | 68 | 61 |
TOCP | 100 | 85 | 63 | 87 | 64 | 63 | 76 | 62 |
TMCP | 100 | 85 | 61 | 91 | 66 | 63 | 79 | 56 |
≥90 %的数量 | 12 | 2 | 0 | 7 | 0 | 2 | 6 | 2 |
<60 %的数量 | 0 | 5 | 6 | 1 | 4 | 2 | 1 | 5 |
化合物 | 丙酮的相对 含量/% | 正庚烷的相对 含量/% | 正己烷的相对含量/% | 乙酸乙酯的 相对含量/% | 二氯甲烷的 相对含量/% | 甲苯的相对 含量/% | 乙腈的相对 含量/% | 甲醇的相对 含量/% |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
TEP | 95 | 82 | 69 | 94 | 83 | 68 | 100 | 89 |
TPP | 100 | 98 | 81 | 99 | 87 | 81 | 100 | 91 |
TiBP | 91 | 100 | 65 | 77 | 62 | 69 | 69 | 62 |
TBP | 85 | 83 | 70 | 87 | 72 | 73 | 100 | 84 |
TCEP | 100 | 37 | 38 | 93 | 73 | 74 | 84 | 60 |
TCPP | 91 | 35 | 34 | 42 | 41 | 58 | 100 | 92 |
DBPP | 87 | 73 | 63 | 97 | 69 | 97 | 100 | 77 |
TDCPP | 96 | 40 | 45 | 100 | 64 | 52 | 50 | 36 |
TPhP | 100 | 68 | 46 | 85 | 60 | 63 | 70 | 47 |
TBEP | 95 | 54 | 50 | 86 | 42 | 100 | 75 | 55 |
DPOP | 93 | 76 | 67 | 100 | 62 | 89 | 90 | 69 |
TEHP | 100 | 58 | 53 | 77 | 47 | 88 | 68 | 61 |
TOCP | 100 | 85 | 63 | 87 | 64 | 63 | 76 | 62 |
TMCP | 100 | 85 | 61 | 91 | 66 | 63 | 79 | 56 |
≥90 %的数量 | 12 | 2 | 0 | 7 | 0 | 2 | 6 | 2 |
<60 %的数量 | 0 | 5 | 6 | 1 | 4 | 2 | 1 | 5 |
化合物 | 10 min的 相对含量/ % | 20 min的 相对含量/ % | 30 min的 相对含量/ % | 45 min的 相对含量/ % |
---|---|---|---|---|
≥90 %的数量 | 1 | 9 | 14 | 14 |
TEP | 89 | 99 | 100 | 99 |
TPP | 89 | 96 | 100 | 100 |
TiBP | 90 | 97 | 100 | 100 |
TBP | 79 | 82 | 96 | 100 |
TCEP | 84 | 93 | 100 | 99 |
TCPP | 84 | 90 | 97 | 100 |
DBPP | 83 | 91 | 100 | 98 |
TDCPP | 72 | 80 | 96 | 100 |
TPhP | 79 | 89 | 100 | 99 |
TBEP | 76 | 85 | 100 | 100 |
DPOP | 77 | 86 | 100 | 99 |
TEHP | 83 | 90 | 100 | 97 |
TOCP | 83 | 91 | 100 | 98 |
TMCP | 85 | 90 | 100 | 100 |
化合物 | 10 min的 相对含量/ % | 20 min的 相对含量/ % | 30 min的 相对含量/ % | 45 min的 相对含量/ % |
---|---|---|---|---|
≥90 %的数量 | 1 | 9 | 14 | 14 |
TEP | 89 | 99 | 100 | 99 |
TPP | 89 | 96 | 100 | 100 |
TiBP | 90 | 97 | 100 | 100 |
TBP | 79 | 82 | 96 | 100 |
TCEP | 84 | 93 | 100 | 99 |
TCPP | 84 | 90 | 97 | 100 |
DBPP | 83 | 91 | 100 | 98 |
TDCPP | 72 | 80 | 96 | 100 |
TPhP | 79 | 89 | 100 | 99 |
TBEP | 76 | 85 | 100 | 100 |
DPOP | 77 | 86 | 100 | 99 |
TEHP | 83 | 90 | 100 | 97 |
TOCP | 83 | 91 | 100 | 98 |
TMCP | 85 | 90 | 100 | 100 |
化合物 | 线性方程 | 相关系数 | 线性范围/mg·L-1 | 检出限/mg·kg-1 | 定量限/mg·kg-1 |
---|---|---|---|---|---|
TEP | y=59.72 x-148.8 | 0.998 9 | 0.01~0.1 | 0.05 | 0.17 |
TPP | y=37.78 x-33.90 | 0.998 1 | 0.01~0.1 | 0.05 | 0.17 |
TiBP | y=27.14 x-44.42 | 0.997 2 | 0.01~0.1 | 0.05 | 0.17 |
TBP | y=33.61 x-59.21 | 0.998 7 | 0.01~0.1 | 0.05 | 0.17 |
TCEP | y=29.44 x-288.9 | 0.998 2 | 0.02~0.2 | 0.10 | 0.33 |
TCPP | y=39.85 x+65.26 | 0.995 0 | 0.01~0.1 | 0.05 | 0.17 |
DBPP | y=56.34 x-109.3 | 0.999 4 | 0.01~0.1 | 0.05 | 0.17 |
TDCPP | y=65.67 x-111.8 | 0.997 5 | 0.01~0.1 | 0.05 | 0.17 |
TPhP | y=110.5 x-485.9 | 0.998 2 | 0.01~0.1 | 0.05 | 0.17 |
TBEP | y=11.50 x-46.86 | 0.996 0 | 0.05~0.5 | 0.25 | 0.83 |
DPOP | y=115.9 x-404.3 | 0.997 2 | 0.01~0.1 | 0.05 | 0.17 |
TEHP | y=70.99 x-139.9 | 0.998 1 | 0.01~0.1 | 0.05 | 0.17 |
TOCP | y=46.50 x-189.8 | 0.998 4 | 0.01~0.1 | 0.05 | 0.17 |
TMCP | y=30.58 x-368.5 | 0.998 6 | 0.02~0.2 | 0.10 | 0.33 |
化合物 | 线性方程 | 相关系数 | 线性范围/mg·L-1 | 检出限/mg·kg-1 | 定量限/mg·kg-1 |
---|---|---|---|---|---|
TEP | y=59.72 x-148.8 | 0.998 9 | 0.01~0.1 | 0.05 | 0.17 |
TPP | y=37.78 x-33.90 | 0.998 1 | 0.01~0.1 | 0.05 | 0.17 |
TiBP | y=27.14 x-44.42 | 0.997 2 | 0.01~0.1 | 0.05 | 0.17 |
TBP | y=33.61 x-59.21 | 0.998 7 | 0.01~0.1 | 0.05 | 0.17 |
TCEP | y=29.44 x-288.9 | 0.998 2 | 0.02~0.2 | 0.10 | 0.33 |
TCPP | y=39.85 x+65.26 | 0.995 0 | 0.01~0.1 | 0.05 | 0.17 |
DBPP | y=56.34 x-109.3 | 0.999 4 | 0.01~0.1 | 0.05 | 0.17 |
TDCPP | y=65.67 x-111.8 | 0.997 5 | 0.01~0.1 | 0.05 | 0.17 |
TPhP | y=110.5 x-485.9 | 0.998 2 | 0.01~0.1 | 0.05 | 0.17 |
TBEP | y=11.50 x-46.86 | 0.996 0 | 0.05~0.5 | 0.25 | 0.83 |
DPOP | y=115.9 x-404.3 | 0.997 2 | 0.01~0.1 | 0.05 | 0.17 |
TEHP | y=70.99 x-139.9 | 0.998 1 | 0.01~0.1 | 0.05 | 0.17 |
TOCP | y=46.50 x-189.8 | 0.998 4 | 0.01~0.1 | 0.05 | 0.17 |
TMCP | y=30.58 x-368.5 | 0.998 6 | 0.02~0.2 | 0.10 | 0.33 |
化合物 | 加标水平Ⅰ | 加标水平Ⅱ | 加标水平Ⅲ | |||
---|---|---|---|---|---|---|
回收率/ % | RSD/ % | 回收率/ % | RSD/ % | 回收率/ % | RSD/ % | |
TEP | 108.1 | 3.5 | 107.5 | 6.2 | 104.9 | 3.5 |
TPP | 91.1 | 4.3 | 100.9 | 6.6 | 103.3 | 2.5 |
TiBP | 95.4 | 10.6 | 103.7 | 9.4 | 100.4 | 6.0 |
TBP | 99.0 | 9.1 | 99.9 | 8.2 | 97.6 | 6.8 |
TCEP | 102.4 | 6.3 | 101.9 | 10.4 | 100.2 | 7.8 |
TCPP | 107.5 | 3.9 | 104.5 | 7.3 | 103.5 | 7.1 |
DBPP | 87.0 | 4.9 | 95.2 | 9.6 | 98.0 | 8.5 |
TDCPP | 92.1 | 6.3 | 91.0 | 7.2 | 94.5 | 6.2 |
TPhP | 93.6 | 5.4 | 94.5 | 8.0 | 97.8 | 3.1 |
TBEP | 101.6 | 7.8 | 99.9 | 5.9 | 97.6 | 6.7 |
DPOP | 90.2 | 9.2 | 94.7 | 4.9 | 106.6 | 4.6 |
TEHP | 96.6 | 7.0 | 98.4 | 10.2 | 94.5 | 4.2 |
TOCP | 93.1 | 4.1 | 96.3 | 7.4 | 104.0 | 3.7 |
TMCP | 94.3 | 5.2 | 96.0 | 6.2 | 94.8 | 9.2 |
化合物 | 加标水平Ⅰ | 加标水平Ⅱ | 加标水平Ⅲ | |||
---|---|---|---|---|---|---|
回收率/ % | RSD/ % | 回收率/ % | RSD/ % | 回收率/ % | RSD/ % | |
TEP | 108.1 | 3.5 | 107.5 | 6.2 | 104.9 | 3.5 |
TPP | 91.1 | 4.3 | 100.9 | 6.6 | 103.3 | 2.5 |
TiBP | 95.4 | 10.6 | 103.7 | 9.4 | 100.4 | 6.0 |
TBP | 99.0 | 9.1 | 99.9 | 8.2 | 97.6 | 6.8 |
TCEP | 102.4 | 6.3 | 101.9 | 10.4 | 100.2 | 7.8 |
TCPP | 107.5 | 3.9 | 104.5 | 7.3 | 103.5 | 7.1 |
DBPP | 87.0 | 4.9 | 95.2 | 9.6 | 98.0 | 8.5 |
TDCPP | 92.1 | 6.3 | 91.0 | 7.2 | 94.5 | 6.2 |
TPhP | 93.6 | 5.4 | 94.5 | 8.0 | 97.8 | 3.1 |
TBEP | 101.6 | 7.8 | 99.9 | 5.9 | 97.6 | 6.7 |
DPOP | 90.2 | 9.2 | 94.7 | 4.9 | 106.6 | 4.6 |
TEHP | 96.6 | 7.0 | 98.4 | 10.2 | 94.5 | 4.2 |
TOCP | 93.1 | 4.1 | 96.3 | 7.4 | 104.0 | 3.7 |
TMCP | 94.3 | 5.2 | 96.0 | 6.2 | 94.8 | 9.2 |
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3 | 郑德志,辛梅华,李明春.软质聚氨酯泡沫塑料无卤阻燃技术研究进展[J].化工进展,2015,34(9):3 349⁃3 355,3 362. |
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