2，6⁃单取代双酚A间苯二甲醛树脂的合成及其在可逆热敏变色复合NiBR膜中的应用

doi:10.19491/j.issn.1001-9278.2024.04.006

中国塑料 ›› 2024, Vol. 38 ›› Issue (4): 32-39.DOI: 10.19491/j.issn.1001-9278.2024.04.006

2，6⁃单取代双酚A间苯二甲醛树脂的合成及其在可逆热敏变色复合NiBR膜中的应用

王晓辉¹^,²(), 董黎明¹, 顾俊杰¹, 么冰¹, 陈艳¹, 李靖¹

^1.徐州工程学院材料与化学工程学院，江苏徐州 221111
^2.江苏绿源橡胶资源循环利用创新中心，江苏邳州 221300

收稿日期:2023-09-06 出版日期:2024-04-26 发布日期:2024-04-22
作者简介:王晓辉(1974-)，男，博士，副教授，主要研究方向为功能高分子及其复合材料制备,wangxh@xzit.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金项目(51873232);徐州科技计划项目(KC21286)

Synthesis of 2，6⁃monosubstituted bisphenol A isophthalaldehyde phenolic resin and its applications in reversible thermochromic composite NiBR film

WANG Xiaohui¹^,²(), DONG Liming¹, GU Junjie¹, YAO Bing¹, CHEN Yan¹, LI Jing¹

^1.School of Materials and Chemical Engineering，Xuzhou University of Technology，Xuzhou 221111，China
^2.Jiangsu Luyuan Rubber Resource Recycling Innovation Center，Pizhou 221300，China

Received:2023-09-06 Online:2024-04-26 Published:2024-04-22

摘要/Abstract

摘要：

采用双酚A与低熔点、弱π⁃π堆积作用且活性略高于对苯二甲醛（TPD）的潜在生物质——间苯二甲醛（IPD）为单体，在开放与溶液共缩聚体系中，微波辅助合成数均相对分子质量（ $M ¯ n$ ）为1.150×10³ g/mol、多分散指数（ $P D I$ ）为1.004的2，6⁃单取代双酚A间苯二甲醛低聚酚醛树脂，采用核磁氢谱（¹H⁃NMR）、核磁碳谱（¹³C⁃NMR）和傅里叶变换红外光谱（FTIR）表征其结构，以树脂做显色剂制备可逆热敏变色复合镍系顺丁橡胶膜。结果表明，由于IPD的低熔点、弱π⁃π堆积作用，BPA⁃IPD树脂的柔性及部分生成的IPD端COOH，有利于生成潜热较低的低、高温段共结晶相，提升低温段共结晶相的结晶限、变色速度（ $Δ E / t$ ）以及与1，4⁃高顺式顺丁橡胶（NiBR）的互容性、稳定性；经配方优化的复合膜，在12~37 ℃的总色差（ $Δ E$ ），在480~600 nm、600~660 nm可见光区的吸收/散射色差（ $Δ K S$ ）分别达85左右，20与45左右， $Δ E / t$ 达2.14 s^-1。

关键词: 2，6?单取代双酚A间苯二甲醛树脂, 可逆热敏变色, 复合膜, 制备

Abstract:

A 2，6⁃monosubstituted bisphenol⁃A （BPA）⁃isophthalaldehyde （IPD） oligomerized phenolic resin with a number⁃average molecular weight of 1.150×10³ g/mol and a polydispersion index of 1.004 was synthesized through microwave⁃assisted solution copolycondensation in an open system using BPA and potential biomass IPD as monomers. This potential biomass IPD has a low melting point， a weak π⁃π stacking interaction， and a slightly higher activity than terephthalaldehyde （TPD）. The structure of the as⁃synthesized phenolic resin was confirmed by ¹H⁃NMR， ¹³C⁃NMR， and FTIR. A reversible thermochromic composite Nickel⁃based butadiene rubber （NiBR） film was prepared by using the as⁃synthesized phenolic resin as a color developing agent. The results indicated that the flexibility of BPA⁃IPD and partially generated carboxyl end groups of IPD facilitated to generate low⁃ and high⁃temperature eutectic phases with lower latent heat due to a low melting point and a weak π⁃π stacking interaction of IPD. This improved the crystallization limit in the low temperature eutectic phase and color changing speed of the NiBR film and enhanced its compatibility with 1，4⁃high cis⁃NiBR and stability. The total color difference of the NiBR film was optimized to be around 85 at 12~37 ℃ through a formula. The absorption⁃scattering color depth difference of the NiBR film were approximately 20 and 45 at visible light range of 480~600 and 600~660 nm， respectively， and its color changing speed was 2.14 s^-1.

Key words: 2，6?monosubstituted bisphenol A isophthalaldehyde phenolic resin, reversible thermochromic, composite film, preparation

中图分类号:

TQ323

王晓辉, 董黎明, 顾俊杰, 么冰, 陈艳, 李靖. 2，6⁃单取代双酚A间苯二甲醛树脂的合成及其在可逆热敏变色复合NiBR膜中的应用[J]. 中国塑料, 2024, 38(4): 32-39.

WANG Xiaohui, DONG Liming, GU Junjie, YAO Bing, CHEN Yan, LI Jing. Synthesis of 2，6⁃monosubstituted bisphenol A isophthalaldehyde phenolic resin and its applications in reversible thermochromic composite NiBR film[J]. China Plastics, 2024, 38(4): 32-39.

图/表 11

图1 树脂的1H⁃NMR和13C⁃NMR谱图

Fig.1 1H⁃NMR and 13C⁃NMR the spectra of resin

图2 树脂的FTIR曲线

Fig.2 FTIR curves of the resin

官能团/键	所在区域	振动类型	取代类型	波数/cm^-1	峰的强度（理论）
芳烃	特征区	ν（Ar—H）	—	3 085	W
		ν（C=C）	—	1 610	S
			—	1 597	S
			—	1 510	S
			—	1 461	W
	指纹区	δ（Ar—H）	—	1 275~960左右	W
		γ（Ar—H）	1， 2， 4⁃	757（孤立芳H）， 5个H	M
			1， 2， 4⁃	647（2个相邻H）， 10个H	S
			1， 3⁃	679（3个相邻H的中间位）， 3个H	VS
				562、551、530（3个相邻H的间隔位），裂分， 6个H	VS
				825（孤立芳H）， 3个H	M→S
			1， 4⁃	723左右（2个相邻H）， 4个H	VS
			1， 2， 3， 5⁃	845~640左右（孤立芳H）	×
OH	特征区	ν（O—H）	—	3 333	S， w
	指纹区	ν（C—O）	5H位	1 232	S
			8H位	1 217	S
			5H与8H位（共有）	1 176	S
			18H位、非端位	1 138	S
			2H， 1H位	1 099、1 093	W
			18H位、端位	1 083	S
		δ（O—H）	—	1 013	S
CHO （COOH）	特征区	C—H弯曲倍频与其伸缩的Fermi共振	—	2 722	M
		C—H弯曲倍频与其伸缩的Fermi共振	—	2 669	M
		ν（C=O）	—	1 731（酸）， 1 703（醛）	S
烷（羟）基	特征区	ν（C—H）	—	2 978（肩峰）	—
		δ_as ［C—H（OH）］	—	1 451左右（可能被包埋）	M
		δ_s ［C—H（OH）］	—	1 383	M
CH₃—C—CH₃	特征区	ν（C—H）	—	2 964	—
		δ_as （C—H）	—	1 444、1 434（分裂）	—
		δ_s （C—H）	—	1 361	—
	指纹区	ν（C—C）	—	1 250~800左右	W
	指纹区	ν（C—C）（异丙基肩峰）	—	1 295	—

表1 树脂的红外性质与结构关系

Tab.1 Relationship of BPA⁃IPD’s infrared properties and structures

图3 树脂和复合NiBR膜的TG和DTG曲线

Fig.3 TG and DTG curves of the resin and composite film

图4 树脂和复合NiBR膜的DSC曲线

Fig.4 DSC curves of the resin and composite film

相别	考察变量	实验组别	$Δ E$	$t$ /s	$Δ E$ /t/s^-1	结晶限/℃		$Δ$ H_m $/$ J·g^-1		$Δ$ H_c $/$ J·g^-1
分散相	CVL∶BPA⁃IPD	1∶1.0	57.0	42	1.43	26~37	37~48	11	62	17	53
		1∶1.5	87.2	40	2.18	23~36	36~46	8	61	16	42
		1∶2.0	83.4	39	2.14	23~36	36~46	6	54	13	33
		1∶2.5	78.2	42	1.86	22~35	35~45	5	50	13	31
		1∶3.0	72.8	48	1.52	21~34	35~44	5	43	11	29
		1∶3.5	67.7	50	1.35	20~34	35~44	4	38	10	28
	CVL∶（十六醇+十八醇）	1∶10	71.8	21	3.42	24~35	35~42	2	27	6	13
		1∶20	76.2	31	2.46	24~34	36~44	3	28	7	20
		1∶30	79.8	36	2.22	23~34	37~45	3	33	8	34
		1∶40	81.8	38	2.13	23~33	37~47	5	45	12	37
		1∶50	88.2	43	2.04	24~35	38~47	12	48	12	45
		1∶60	80.7	46	1.75	24~36	37~46	17	53	13	52
	十六醇∶十八醇	0.38∶0.00	81.9	25	3.28	—	35~39	—	106	—	100
		0.30∶0.08	86.3	32	2.70	22~32	36~41	2	53	14	39
		0.23∶0.15	91.6	43	2.13	23~34	37~44	13	46	16	41
		0.15∶0.23	87.0	37	2.35	26~38	39~46	4	48	15	37
		0.08∶0.30	82.5	28	2.95	37~43	43~47	2	71	16	58
		0.00∶0.38	72.1	17	4.24	—	44~49	—	98	—	105
连续相	CVL∶NiBR	1∶10	80.0	28	2.86	25~37	37~46	5	70	18	48
		1∶20	81.5	31	2.63	25~37	38~46	6	78	19	52
		1∶30	84.2	34	2.48	24~36	38~47	10	79	20	55
		1∶40	86.2	35	2.46	24~36	37~46	7	82	20	43
		1∶50	88.0	36	2.44	24~36	36~45	5	52	15	35
		1∶60	88.2	44	2.00	23~36	36~44	5	50	14	31

相别	考察变量	实验组别	$Δ E$	$t$ /s	$Δ E$ /t/s^-1	结晶限/℃		$Δ$ H_m $/$ J·g^-1		$Δ$ H_c $/$ J·g^-1
分散相	CVL∶BPA⁃IPD	1∶1.0	57.0	42	1.43	26~37	37~48	11	62	17	53
		1∶1.5	87.2	40	2.18	23~36	36~46	8	61	16	42
		1∶2.0	83.4	39	2.14	23~36	36~46	6	54	13	33
		1∶2.5	78.2	42	1.86	22~35	35~45	5	50	13	31
		1∶3.0	72.8	48	1.52	21~34	35~44	5	43	11	29
		1∶3.5	67.7	50	1.35	20~34	35~44	4	38	10	28
	CVL∶（十六醇+十八醇）	1∶10	71.8	21	3.42	24~35	35~42	2	27	6	13
		1∶20	76.2	31	2.46	24~34	36~44	3	28	7	20
		1∶30	79.8	36	2.22	23~34	37~45	3	33	8	34
		1∶40	81.8	38	2.13	23~33	37~47	5	45	12	37
		1∶50	88.2	43	2.04	24~35	38~47	12	48	12	45
		1∶60	80.7	46	1.75	24~36	37~46	17	53	13	52
	十六醇∶十八醇	0.38∶0.00	81.9	25	3.28	—	35~39	—	106	—	100
		0.30∶0.08	86.3	32	2.70	22~32	36~41	2	53	14	39
		0.23∶0.15	91.6	43	2.13	23~34	37~44	13	46	16	41
		0.15∶0.23	87.0	37	2.35	26~38	39~46	4	48	15	37
		0.08∶0.30	82.5	28	2.95	37~43	43~47	2	71	16	58
		0.00∶0.38	72.1	17	4.24	—	44~49	—	98	—	105
连续相	CVL∶NiBR	1∶10	80.0	28	2.86	25~37	37~46	5	70	18	48
		1∶20	81.5	31	2.63	25~37	38~46	6	78	19	52
		1∶30	84.2	34	2.48	24~36	38~47	10	79	20	55
		1∶40	86.2	35	2.46	24~36	37~46	7	82	20	43
		1∶50	88.0	36	2.44	24~36	36~45	5	52	15	35
		1∶60	88.2	44	2.00	23~36	36~44	5	50	14	31

表2 复合膜的热敏变色性质

Tab.2 Thermochromic properties of the composite films

表2 复合膜的热敏变色性质

Tab.2 Thermochromic properties of the composite films

图5 工艺条件对复合膜的ΔKS值的影响

Fig.5 Effect of process conditions on composite films’ ΔKS values

图6 膜相变的DSC循环曲线

Fig.6 DSC cycle curves of phase transition of the composite film

图7 在降温中复合膜的形貌变化

Fig.7 Composite film’s morphology changes during cooling

图8 复合膜热敏变色过程不同阶段的实物照片

Fig.8 Different stages’ physical photos of composite film’s thermochromic process

图9 CVL、BPA⁃IPD和二元醇的低温段共结晶主要机理

Fig.9 Co⁃crystallization’s main mechanisms of CVL， BPA⁃IPD and mixed alcohols at low temperature region

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2，6⁃单取代双酚A间苯二甲醛树脂的合成及其在可逆热敏变色复合NiBR膜中的应用

Synthesis of 2，6⁃monosubstituted bisphenol A isophthalaldehyde phenolic resin and its applications in reversible thermochromic composite NiBR film

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