5⁃羟甲基糠醛路线合成2，5⁃呋喃二甲酸的研究进展

doi:10.19491/j.issn.1001-9278.2024.02.010

中国塑料 ›› 2024, Vol. 38 ›› Issue (2): 61-69.DOI: 10.19491/j.issn.1001-9278.2024.02.010

5⁃羟甲基糠醛路线合成2，5⁃呋喃二甲酸的研究进展

许智扬, 祝钧()

北京工商大学轻工科学与工程学院，北京 100048

收稿日期:2023-08-14 出版日期:2024-02-26 发布日期:2024-02-03
通讯作者: 祝钧（1966—），男，教授，从事化妆品功效原料研发，zhujun@btbu.edu.cn
E-mail:zhujun@btbu.edu.cn
基金资助:
北京市高等学校教学名师支持项目资助(19005753005)

Research progress in synthesis of 2，5⁃furanedicarboxylic acid through 5⁃hydroxymethylfurfural route

XU Zhiyang, ZHU Jun()

College of Light Industry Science and Engineering，Beijing Technology and Business University，Beijing 100048，China

Received:2023-08-14 Online:2024-02-26 Published:2024-02-03
Contact: ZHU Jun E-mail:zhujun@btbu.edu.cn

摘要/Abstract

摘要：

2，5⁃呋喃二甲酸（FDCA）是一种能够合成生物基聚酯的重要单体，目前在新型可降解塑料等领域具有广阔的应用前景，如何高效且低廉地制备FDCA已经逐步成为了热点问题。本文系统地综述了近年来通过5⁃羟甲基糠醛（HMF）路线合成FDCA的主要研究进展，首先介绍了HMF路线和其他路线的联系和区别，解释了HMF路线的优点。其次，详细介绍和分析了由HMF合成FDCA的方法，包括直接氧化法、贵金属催化法、过渡金属催化法、光电催化氧化法、酶催化法和全细胞生物催化法。此外，在介绍上述方法的基础上，说明了这些方法的优缺点，总结了HMF路线制备FDCA目前仍面临的挑战，包括催化剂的选择、改善与开发，反应条件优化和对中间产物的处理，还对未来由HMF路线来制备FDCA的前景进行展望。

关键词: 2，5?呋喃二甲酸, 5?羟甲基糠醛, 多相热催化氧化法, 光电催化法, 生物催化法

Abstract:

2，5⁃Furanedicarboxylic acid （FDCA） is an important monomer that can be used to synthesize bio⁃based polyesters， and it currently has broad application prospects in the field of new biodegradable plastics. How to efficiently and cheaply prepare FDCA has gradually become a hot topic. This article systematically reviewed the main research progress in the synthesis of FDCA through the 5⁃hydroxymethylfurfural （HMF） route in recent years. The connection and difference between the HMF route and other routes were introduced， and the advantages of the HMF route were explained. The methods for synthesizing FDCA using HMF were introduced and analyzed in detail， including direct oxidation method， precious metal catalysis method， transition metal catalysis method， photoelectric catalytic oxidation method， enzyme catalysis method， and whole cell biocatalysis method. In addition， based on the above⁃mentioned methods， the advantages and disadvantages of these methods were explained， and the challenges existing in the preparation of FDCA through the HMF route were discussed， including the selection， improvement and development of catalysts， optimization of reaction conditions， and treatment of intermediate products. The future prospects in the preparation of FDCA through the HMF route were also discussed.

Key words: 2，5?furanedicarboxylic acid, 5?hydroxymethylfurfural, multiphase thermal catalytic oxidation, photocatalysis, biocatalysis

中图分类号:

TQ323.4

许智扬, 祝钧. 5⁃羟甲基糠醛路线合成2，5⁃呋喃二甲酸的研究进展[J]. 中国塑料, 2024, 38(2): 61-69.

XU Zhiyang, ZHU Jun. Research progress in synthesis of 2，5⁃furanedicarboxylic acid through 5⁃hydroxymethylfurfural route[J]. China Plastics, 2024, 38(2): 61-69.

图/表 8

图1 己糖二酸路线合成FDCA

Fig.1 Synthesis of FDCA by hexosuccinic acid route

图2 二甘醇酸路线合成FDCA

Fig.2 Synthesis of FDCA by diethylene glycol acid route

图3 糠酸路线合成FDCA

Fig.3 Synthesis of FDCA by furoic acid route

图4 呋喃路线合成FDCA

Fig.4 Synthesis of FDCA by furan route

图5 通过HMF制备FDCA的2种路线

Fig.5 Two routes of preparing FDCA through HMF

图6 在反应体系中同时存在Pt纳米粒子和Bi掺杂的二氧化铈的情况下HMF氧化的反应机理

Fig.6 Reaction mechanism of HMF oxidation in the presence of both Pt nanoparticles and Bi doped cerium dioxide in the reaction system

图7 CoPz/g⁃C3N4光催化氧化HMF制备FDCA的可能机理

Fig.7 Possible mechanism of CoPz/g⁃C3N4 photocatalytic oxidation of HMF to prepare FDCA

图8 AAO和UPO的作用机理

Fig.8 Mechanism of action of AAO and UPO

参考文献 63

1	Wang J G， Liu X Q， Zhu J. Research progress on the synthesis of bio⁃based aromatic platform chemical 2， 5⁃furandicarboxylic acid［J］. Chemical Industry and Engineering Progress， 2017， 36（2）： 672⁃682.
2	YOU B， LIU X， JIANG N， et al. A general strategy for decoupled hydrogen production from water splitting by integrating oxidative biomass valorization［J］. Journal of the American Chemical Society， 2016， 138（41）： 13 639⁃13 646.
3	MIURA T， KAKINUMA H， KAWANO T， et al. Preparation of furan-2，5⁃dicarboxylic acid by oxidizing furan ring compounds：20070232815 ［P］. 2007⁃10⁃14.
4	陈天明，林鹿.高锰酸钾法制备2，5⁃呋喃二甲酸［J］.化学试剂， 2011，33（1）：11⁃12.
	CHEN T M， LIN L. Preparation of 2，5⁃furanedicarboxylic acid by potassium permanganate method ［J］. Chemical Reagents， 2011，33 （1）： 11⁃12.
5	宋开贺，苏坤梅，李振环. 5⁃羟甲基糠醛催化合成2，5⁃呋喃二甲酸的研究［J］.现代化工， 2019， 39（9）： 135⁃140.
	SONG K H， SU K M， LI Z H. Study on the catalytic synthesis of 2，5⁃furanedicarboxylic acid using 5⁃hydroxymethylfurfural ［J］. Modern Chemical Industry， 2019， 39（9）： 135⁃140.
6	Zuwei X， Ning Z， Yu S， et al. Reaction⁃controlled phase⁃transfer catalysis for propylene epoxidation to propylene oxide［J］. Science， 2001， 292（5 519）： 1 139⁃1 141.
7	Guo M L. Quaternary ammonium decatungstate catalyst for oxidation of alcohols［J］. Green chemistry， 2004， 6（6）： 271⁃273.
8	GUO M L， LI H Z. Selective oxidation of benzyl alcohol to benzaldehyde with hydrogen peroxide over tetra⁃alkylpyridinium octamolybdate catalysts［J］. Green chemistry，2007，9（5）：421⁃423.
9	Li S， Su K， Li Z， et al. Selective oxidation of 5⁃hydroxymethylfurfural with H₂O₂catalyzed by a molybdenum complex［J］. Green Chemistry， 2016， 18（7）： 2 122⁃2 128.
10	Hansen T S， Sádaba I， García⁃Suárez E J， et al. Cu catalyzed oxidation of 5⁃hydroxymethylfurfural to 2， 5⁃diformylfuran and 2， 5⁃furandicarboxylic acid under benign reaction conditions［J］. Applied Catalysis A： General， 2013， 456： 44⁃50.
11	Schau⁃Magnussen M， Gorbanev Y Y， Kegnæs S， et al. Magnesium and nickel （II） furan-2， 5⁃dicarboxylate［J］. Acta Crystallographica Section C： Crystal Structure Communications， 2011， 67（10）： 327⁃330.
12	Gorbanev Y Y， Kegnæs S， Riisager A. Selective aerobic oxidation of 5⁃hydroxymethylfurfural in water over solid ruthenium hydroxide catalysts with magnesium⁃based supports［J］. Catalysis letters， 2011， 141： 1 752⁃1 760.
13	GAWADE A B， NAKHATE A V， YADAV G D. Selective synthesis of 2，5⁃furandicarboxylic acid by oxidation of 5⁃hydroxy⁃methylfurfural over MnFe₂O₄ catalyst［J］. Catal Today， 2018， 309： 119⁃125.
14	Lei Z， Zelin L I， Bolong L I， et al. Comprehensive review on green synthesis of bio⁃based 2， 5⁃furandicarboxylic acid［J］. Journal of East China Normal University （Natural Science）， 2023，（1）： 160.
15	Chen C， Wang L， Zhu B， et al. 2， 5⁃Furandicarboxylic acid production via catalytic oxidation of 5⁃hydroxymethylfurfural： Catalysts， processes and reaction mechanism［J］. Journal of Energy Chemistry， 2021， 54： 528⁃554.
16	Zhang Z， Deng K. Recent advances in the catalytic synthesis of 2， 5⁃furandicarboxylic acid and its derivatives［J］. ACS Catalysis， 2015， 5（11）： 6 529⁃6 544.
17	Siyo B， Schneider M， Radnik J， et al. Influence of support on the aerobic oxidation of HMF into FDCA over preformed Pd nanoparticle based materials［J］. Applied Catalysis A： General， 2014， 478： 107⁃116.
18	Wang Y， Yu K， Lei D， et al. Basicity⁃tuned hydrotalcite⁃supported Pd catalysts for aerobic oxidation of 5⁃hydroxymethyl-2⁃furfural under mild conditions［J］. ACS Sustainable Chemistry & Engineering， 2016， 4（9）： 4 752⁃4 761.
19	Gao T， Chen J， Fang W， et al. Ru/Mn _X Ce₁O _Y catalysts with enhanced oxygen mobility and strong metal⁃support interaction： Exceptional performances in 5⁃hydroxymethylfurfural base⁃free aerobic oxidation［J］. Journal of Catalysis， 2018， 368： 53⁃68.
20	Xie J， Nie J， Liu H. Aqueous⁃phase selective aerobic oxidation of 5⁃hydroxymethylfurfural on Ru/C in the presence of base［J］. Chinese Journal of Catalysis， 2014， 35（6）： 937⁃944.
21	Gorbanev Y Y， Kegnæs S， Riisager A. Selective aerobic oxidation of 5⁃hydroxymethylfurfural in water over solid ruthenium hydroxide catalysts with magnesium⁃based supports［J］. Catalysis letters， 2011， 141： 1 752⁃1 760.
22	MIAO Z， WU T， LI J， et al. Aerobic oxidation of 5⁃hydroxymethylfurfural（HMF） effectively catalyzed by a Ce_0.8Bi_0.2O_2⁃δ supported Pt catalyst at room temperature［J］. RSC Advances， 2015，5（26）： 19 823⁃19 829.
23	陈光宇，吴林波，李伯耿. HMF路线合成生物基单体2， 5⁃呋喃二甲酸的研究进展［J］.化工进展， 2018， 37（8）： 3 146⁃3 154.
	CHEN G Y， WU L B， LI B G. Research progress in the synthesis of bio based monomers 2，5⁃furanedicarboxylic acid using HMF route ［J］. Chemical Progress， 2018， 37 （8）： 3 146⁃3 154
24	Zhang Y， Xue Z， Wang J， et al. Controlled deposition of Pt nanoparticles on Fe₃O₄@carbon microspheres for efficient oxidation of 5⁃hydroxymethylfurfural［J］. RSC Advances， 2016， 6（56）： 51 229⁃51 237.
25	Taarning E， Nielsen I S， Egeblad K， et al. Chemicals from renewables： aerobic oxidation of furfural and hydroxymethylfurfural over gold catalysts［J］. ChemSusChem： Chemistry & Sustainability Energy & Materials， 2008， 1（1/2）： 75⁃78.
26	Gorbanev Y Y， Klitgaard S K， Woodley J M， et al. Gold‐catalyzed aerobic oxidation of 5‐hydroxymethylfurfural in water at ambient temperature［J］. ChemSusChem： Chemistry & Sustainability Energy & Materials， 2009， 2（7）： 672⁃675.
27	Casanova O， Iborra S， Corma A. Biomass into chemicals： aerobic oxidation of 5‐hydroxymethyl‐2‐furfural into 2， 5‐furandicarboxylic acid with gold nanoparticle catalysts［J］. ChemSusChem： Chemistry & Sustainability Energy & Materials， 2009， 2（12）： 1 138⁃1 144.
28	Zheng L， Zhao J， Du Z， et al. Efficient aerobic oxidation of 5⁃hydroxymethylfurfural to 2， 5⁃furandicarboxylic acid on Ru/C catalysts［J］. Science China Chemistry， 2017， 60： 950⁃957.
29	Pichler C M， Al‐Shaal M G， Gu D， et al. Ruthenium Supported on High‐Surface‐Area Zirconia as an Efficient Catalyst for the Base‐Free Oxidation of 5‐Hydroxymethylfurfural to 2， 5‐Furandicarboxylic Acid［J］. ChemSusChem， 2018， 11（13）： 2 083⁃2 090.
30	Danielli da Fonseca Ferreira A， Dorneles de Mello M， da Silva M A P. Catalytic Oxidation of 5⁃hydroxymethylfurfural to 2， 5⁃furandicarboxylic Acid over Ru/Al₂O₃ in a Trickle⁃bed Reactor［J］. Industrial & Engineering Chemistry Research， 2018， 58（1）： 128⁃137.
31	Liu B， Ren Y， Zhang Z. Aerobic oxidation of 5⁃hydroxymethylfurfural into 2， 5⁃furandicarboxylic acid in water under mild conditions［J］. Green Chemistry， 2015， 17（3）： 1 610⁃1 617.
32	Albonetti S， Lolli A， Morandi V， et al. Conversion of 5⁃hydroxymethylfurfural to 2， 5⁃furandicarboxylic acid over Au⁃based catalysts： Optimization of active phase and metal–support interaction［J］. Applied Catalysis B： Environmental， 2015， 163： 520⁃530.
33	Cheng X， Li S， Liu S， et al. Highly efficient catalytic oxidation of 5⁃hydroxymethylfurfural to 2， 5⁃furandicarboxylic acid using bimetallic Pt⁃Cu alloy nanoparticles as catalysts［J］. Chemical Communications， 2022， 58（8）： 1 183⁃1 186.
34	Hayashi E， Komanoya T， Kamata K， et al. Heterogeneously‐catalyzed aerobic oxidation of 5‐hydroxymethylfurfural to 2， 5‐furandicarboxylic acid with MnO₂ ［J］. ChemSusChem， 2017， 10（4）： 654⁃658.
35	Neațu F， Marin R S， Florea M， et al. Selective oxidation of 5⁃hydroxymethyl furfural over non⁃precious metal heterogeneous catalysts［J］. Applied Catalysis B： Environmental， 2016， 180： 751⁃757.
36	Liu X， Xiao J， Ding H， et al. Catalytic aerobic oxidation of 5⁃hydroxymethylfurfural over VO²⁺and Cu²⁺ immobilized on amino functionalized SBA-15［J］. Chemical Engineering Journal， 2016， 283： 1 315⁃1 321.
37	白继峰，卢虹竹，杨雨，等. 过渡金属催化 5⁃羟甲基糠醛合成 2， 5⁃呋喃二甲酸研究进展［J］. 生物质化学工程， 2022， 56（2）： 49⁃59.
	BAI J F， LU H Z， YANG Y， et al. Research progress in the synthesis of 2，5⁃furanedicarboxylic acid from 5⁃hydroxymethylfurfural catalyzed by transition metals ［J］.Biomass Chemical Engineering， 2022， 56 （2）： 49⁃59.
38	Li K， Sun Y. Electrocatalytic upgrading of biomass‐derived intermediate compounds to value‐added products［J］. Chemistry⁃A European Journal， 2018， 24（69）： 18 258⁃18 270.
39	Akhade S A， Singh N， Gutiérrez O Y， et al. Electrocatalytic hydrogenation of biomass⁃derived organics： a review［J］. Chemical reviews， 2020， 120（20）： 11 370⁃11 419.
40	Cai M， Zhang Y， Zhao Y， et al. Two⁃dimensional metal⁃organic framework nanosheets for highly efficient electrocatalytic biomass 5⁃（hydroxymethyl） furfural （HMF） valorization［J］. Journal of Materials Chemistry A， 2020， 8（39）： 20 386⁃20 392.
41	Taitt B J， Nam D H， Choi K S. A comparative study of nickel， cobalt， and iron oxyhydroxide anodes for the electrochemical oxidation of 5⁃hydroxymethylfurfural to 2， 5⁃furandicarboxylic acid［J］. ACS Catalysis， 2018， 9（1）： 660⁃670.
42	Gao L， Liu Z， Ma J， et al. NiSe@ NiO_x core⁃shell nanowires as a non⁃precious electrocatalyst for upgrading 5⁃hydroxymethylfurfural into 2， 5⁃furandicarboxylic acid［J］. Applied Catalysis B： Environmental， 2020， 261： 118235.
43	Zhang P， Sheng X， Chen X， et al. Paired electrocatalytic oxygenation and hydrogenation of organic substrates with water as the oxygen and hydrogen source［J］. Angewandte Chemie， 2019， 131（27）： 9 253⁃9 257.
44	Cha H G， Choi K S. Combined biomass valorization and hydrogen production in a photoelectrochemical cell［J］. Nature chemistry， 2015， 7（4）： 328⁃333.
45	Xu S， Zhou P， Zhang Z， et al. Selective oxidation of 5⁃hydroxymethylfurfural to 2， 5⁃furandicarboxylic acid using O₂ and a photocatalyst of Co⁃thioporphyrazine bonded to g⁃C₃N₄ ［J］. Journal of the American Chemical Society， 2017， 139（41）： 14 775⁃14 782.
46	Marcì G， García⁃López E I， Palmisano L. Polymeric carbon nitride （C₃N₄） as heterogeneous photocatalyst for selective oxidation of alcohols to aldehydes［J］. Catalysis Today， 2018， 315： 126⁃137.
47	Han G， Jin Y H， Burgess R A， et al. Visible⁃light⁃driven valorization of biomass intermediates integrated with H₂ production catalyzed by ultrathin Ni/CdS nanosheets［J］. Journal of the American Chemical Society， 2017， 139（44）： 15 584⁃15 587.
48	蔡佳伟，李亢悔，蒋涌泉，等. HMF 制备 FDCA 的新型催化工艺研究进展［J］. 生物质化学工程， 2022， 56（6）： 61⁃70.
	CAI J W， LI K H， JIANG Y Q， et al. Research progress on new catalytic processes for preparing FDCA from HMF ［J］. Biomass Chemical Engineering， 2022， 56 （6）： 61⁃70.
49	Zhang C， Chang X， Zhu L， et al. Highly efficient and selective production of FFCA from CotA⁃TJ102 laccase⁃catalyzed oxidation of 5⁃HMF［J］. International Journal of Biological Macromolecules， 2019， 128： 132⁃139.
50	Dijkman W P， Groothuis D E， Fraaije M W. Enzyme⁃catalyzed oxidation of 5⁃hydroxymethylfurfural to furan-2， 5⁃dicarboxylic acid［J］. Angewandte Chemie International Edition， 2014， 53（25）： 6 515⁃6 518.
51	Rudroff F， Mihovilovic M D， Gröger H， et al. Opportunities and challenges for combining chemo⁃and biocatalysis［J］. Nature catalysis， 2018， 1（1）： 12⁃22.
52	Carro J， Ferreira P， Rodríguez L， et al. 5⁃hydroxymethylfurfural conversion by fungal aryl⁃alcohol oxidase and unspecific peroxygenase［J］. The FEBS Journal， 2015， 282（16）： 3 218⁃3 229.
53	McKenna S M， Mines P， Law P， et al. The continuous oxidation of HMF to FDCA and the immobilisation and stabilisation of periplasmic aldehyde oxidase （PaoABC）［J］. Green Chemistry， 2017， 19（19）： 4 660⁃4 665.
54	刘雪晨，邢娟娟，王海鹏，等. HMF催化合成生物基聚酯单体FDCA［J］. 化学进展， 2020， 32（9）： 1294.
	LIU X C， XING J J， WANG H P， et al. HMF catalyzed synthesis of bio based polyester monomer FDCA ［J］. Progress in Chemistry， 2020， 32（9）： 1294.
55	Wang K F， Liu C， Sui K， et al. Efficient catalytic oxidation of 5⁃hydroxymethylfurfural to 2， 5⁃furandicarboxylic acid by magnetic laccase catalyst［J］. ChemBioChem， 2018， 19（7）： 654⁃659.
56	Koopman F， Wierckx N， de Winde J H， et al. Efficient whole⁃cell biotransformation of 5⁃（hydroxymethyl） furfural into FDCA， 2， 5⁃furandicarboxylic acid［J］. Bioresource Technology， 2010， 101（16）： 6 291⁃6 296.
57	Yang C F， Huang C R. Biotransformation of 5⁃hydroxy⁃methylfurfural into 2， 5⁃furan⁃dicarboxylic acid by bacterial isolate using thermal acid algal hydrolysate［J］. Bioresource Technology， 2016， 214： 311⁃318.
58	Yang C F， Huang C R. Isolation of 5⁃hydroxymethylfurfural biotransforming bacteria to produce 2， 5⁃furan dicarboxylic acid in algal acid hydrolysate［J］. Journal of bioscience and bioengineering， 2018， 125（4）： 407⁃412.
59	Rajesh R O， Godan T K， Rai A K， et al. Biosynthesis of 2， 5⁃furan dicarboxylic acid by Aspergillus flavus APLS-1： Process optimization and intermediate product analysis［J］. Bioresource Technology， 2019， 284： 155⁃160.
60	Yang Z Y， Wen M， Zong M H， et al. Synergistic chemo/biocatalytic synthesis of 2， 5⁃furandicarboxylic acid from 5⁃hydroxymethylfurfural［J］. Catalysis Communications， 2020， 139： 105979.
61	Krystof M， Pérez⁃Sánchez M， Domínguez de María P. Lipase⁃mediated selective oxidation of furfural and 5‐hydroxymethylfurfural［J］. ChemSusChem， 2013， 6（5）： 826⁃830.
62	Yuan H， Li J， Shin H， et al. Improved production of 2， 5⁃furandicarboxylic acid by overexpression of 5⁃hydroxymethylfurfural oxidase and 5⁃hydroxymethylfurfural/furfural oxidoreductase in Raoultella ornithinolytica BF60［J］. Bioresource technology， 2018， 247： 1 184⁃1 188.
63	Jia H Y， Zong M H， Zheng G W， et al. One‐pot enzyme cascade for controlled synthesis of furancarboxylic acids from 5‐hydroxymethylfurfural by H₂O₂ internal recycling［J］. ChemSusChem， 2019， 12（21）： 4 764⁃4 768.

[1]	戚士界, 游翔宇, 王瑞晨, 周琳菲, 张慧洁. 高木质素含量聚乳酸共混材料的制备及其性能研究[J]. 中国塑料, 2024, 38(2): 45-51.
[2]	孔子萌, 张简, 邓雅馨, 徐雪玲, 陈雅君. 阻燃聚丁二酸丁二醇酯的研究进展[J]. 中国塑料, 2024, 38(2): 105-117.
[3]	陈程, 张豪, 杨梦瑶, 陈海英, 孙昊, 卫灵君. 聚醋酸乙烯酯（PVAc）对PHB/PCL共混物理化性能研究[J]. 中国塑料, 2024, 38(1): 14-20.
[4]	冯英健, 胡冬冬, 魏少龙, 钱军, 熊伟, 姚舜, 赵玲. 长链支化聚对苯二甲酸乙二醇酯的制备及其超临界CO₂挤出发泡性能研究[J]. 中国塑料, 2023, 37(11): 1-9.
[5]	马志蕊, 尹甜, 蒋志魁, 杨璠, 祝孟珂, 杨洋, 韩宇, 翁云宣, 张彩丽. PBS及其复合膜的制备及应用研究进展[J]. 中国塑料, 2023, 37(10): 24-33.
[6]	顾亥楠, 应杰, 邱琪浩, 陈孟, 王晨晔, 童奇峰. 基于生物基聚碳酸酯的应用开发[J]. 中国塑料, 2023, 37(10): 34-39.
[7]	焦洋, 王龙震, 蔡卓瑞, 刘荣昊, 张玉霞, 周洪福. 高发泡倍率PBAT泡沫的制备及回弹性能的探究[J]. 中国塑料, 2023, 37(9): 19-27.
[8]	梅园, 李振, 徐禄波, 麻一明. 再生PCTG增韧改性再生PET的性能研究[J]. 中国塑料, 2023, 37(9): 39-43.
[9]	刘昊育, 辛菲, 杜家盈, 樊晓玲. 无卤阻燃聚酯复合材料研究进展[J]. 中国塑料, 2023, 37(1): 133-143.
[10]	刘金宇, 贾勇星, 温变英, 邱穆楠. 生物降解聚酯/秸秆纤维全生物降解复合材料研究进展[J]. 中国塑料, 2022, 36(11): 183-191.
[11]	王培, 牛丽丽, 李静宇, 耿红梅. 医用多孔支架材料的制备及缓释性能分析[J]. 中国塑料, 2022, 36(11): 73-78.
[12]	姚逸, 张尔杰, 卢昌利, 王超军, 焦建, 曾祥斌. 食品接触法规对PBS发展的影响浅析[J]. 中国塑料, 2022, 36(10): 125-130.
[13]	邓玉明, 唐蕾, 罗世鹏. 超高效液相色谱⁃四极杆⁃飞行时间质谱对含PET食品接触材料中可迁移非挥发性物质的筛查研究[J]. 中国塑料, 2022, 36(10): 131-137.
[14]	张学敏, 黄浩瀚, 李厚补, 齐国权, 赵元超, 丁晗, 高雄, 杨文辉. 聚酯纤维增强热塑性塑料复合管扣压接头密封性能研究与结构优化[J]. 中国塑料, 2022, 36(10): 90-97.
[15]	黄嘉伟, 韩小龙, 吴悠, 靳玉娟, 王朝. 生物基工程聚酯弹性体对聚（3⁃羟基丁酸酯⁃co⁃3⁃羟基戊酸酯）的增韧改性研究[J]. 中国塑料, 2022, 36(9): 24-31.

5⁃羟甲基糠醛路线合成2，5⁃呋喃二甲酸的研究进展

Research progress in synthesis of 2，5⁃furanedicarboxylic acid through 5⁃hydroxymethylfurfural route

RichHTML

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

图/表 8

参考文献 63

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

本文评价